Ácido gentísico
O ácido gentísico é um dos isômeros do ácido di-hidroxibenzoico. É um derivado do ácido benzoico e um produto menor (1%) do metabolismo da aspirina, excretado pelos rins.[2]
| Ácido gentísico Alerta sobre risco à saúde[1] | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2,5-dihydroxybenzoic acid |
| Outros nomes | DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H6O4 |
| Massa molar | 154.12 g/mol |
| Aparência | white to yellow powder |
| Ponto de fusão |
200 - 205 C (Sublimes) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Ácido 5-aminossalicílico Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico) |
| Derivados do ácido benzoico relacionados | Ácido salicílico (2-hidroxibenzoico) Ácido 3-hidroxibenzoico Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros) Ácido triidroxibenzoico (vários isômeros) |
| Compostos relacionados | Ácido homogentísico |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Produção
O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona.[3]
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
Esta conversão é um exemplo da reação de Kolbe–Schmitt.
Aplicações
Como uma hidroquinona, o ácido gentísico é rapidamente oxidado e usado como excipiente antioxidante em alguns preparos farmacêuticos.
É utilizado em pesquisas como matriz para análise de biomoléculas por espectrometria de massa, especificamente em metodologias de ionização e dessorção a laser assistida por matriz (MALDI).[4]
Referências
- Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
- Levy, G; Tsuchiya, T. «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903
- Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
- Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V
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