1-Fenil-1-pentanol

1-Fenil-1-pentanol ou fenipentol, também chamado de 1-fenilpentan-1-ol, álcool 1-fenilpentílico, álcool a-butilbenzílico, α-butilbenzenometanol e álcool alfa-butilbenzílico, é o composto orgânico de fórmula molecular C11H16O, massa molecular 164,247 g/mol, classificado com o número CAS 583-03-9. Apresenta ponto de ebulição de 137 ºC a 2 mmHg e densidade de 0,960 g/mL.[3][4]

1-Fenil-1-pentanol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-Fenil-1-pentanol
Outros nomes Fenipentol
Identificadores
Número CAS 583-03-9
PubChem 3338
Código ATC A05AX07
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H16O
Massa molar 164,247 g/mol
Densidade 0,960 g/mL
Ponto de ebulição

137 ºC a 2 mmHg

Solubilidade em água praticamente insolúvel [1]
Solubilidade miscível com líquidos orgânicos [1]
Riscos associados
Frases R Predefinição:R-Sätze
Frases S Predefinição:S-Sätze
LD50 2900 mg·kg-1 (camundongo, peroral)[2]
5432 mg·kg-1 (rato, peroral)[2]
Compostos relacionados
Álcoois relacionados 1-Fenilpropanol
1-Fenil-1-butanol
1-Fenil-1-hexanol
1-(1-Naftil)-1-pentanol
5-Fenil-1-pentanol, 3-Fenil-3-pentanol, 2-Metil-4-fenil-2-butanol, 1-Fenil-3-metil-2-butanol, 2-Metil-1-fenil-2-butanol, 2,2-Dimetil-3-fenil-1-propanol, 2,2-Dimetil-1-fenil-1-propanol (isômeros)
Compostos relacionados n-Amilbenzeno (reduzido a hidrocarboneto)
Valerofenona (oxidado a cetona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Foi sintetizado a partir de um ingrediente ativo da planta cúrcuma ou açafrão-da-terra (Curcuma domestica), o p-tolilmetilcarbinol. Sua toxicidade é menor do que a do composto original.

Estrutura do p-tolilmetilcarbinol.

Síntese

Uma via sintética possível é a partir do óxido de estireno. Óxido de estireno reage na presença de etóxido de sódio com o de éter etílico de acetilacetona resultando em α-aceto-γ-butirolactona-γ-fenilo, o qual com solução ácido de etanol reage resultando em 5-hidroxi-5-fenil-pentanona. Por aquecimento sob refluxo com hidrazina e ácido clorídrico forma o fenipentol.[5]

Síntese do fenipentol

Referências

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 842-843, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  3. 1-phenyl-1-pentanol - www.chemsynthesis.com
  4. Fenipentol - www.chemblink.com
  5. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, Von Franz von Bruchhausen,Siegfried Ebel, S. 500
  • Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.

Ver também
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