2,2'-bipiridina

2,2'-Bipiridina é um composto químico com a fórmula (C5H4N)2. Este sólido incolor, comumente abreviado como bipy (de seu nome em inglês 2,2'-bipyridine, que se pronuncia "bip-ee"), é um isômero largamente utilizado da bipiridina. É um quelante ligante bidentado, formando complexos com muitos metais de transição. Complexos de rutênio e platina de bipy exibem intensa luminescência, a qual pode ter aplicações práticas.

2,2'-Bipiridina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2,2'-Bipyridine
Outros nomes Bipiridila
Dipiridila
Bipy
Bpy
Dipy
Identificadores
Número CAS 366-18-7
Número RTECS DW1750000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H8N2
Massa molar 156.19 g/mol
Ponto de fusão

70-73 °C

Ponto de ebulição

273 °C

Estrutura
Momento dipolar 0 D
Riscos associados
Principais riscos
associados		 tóxico
Frases R 25
Frases S 36/37-45
Compostos relacionados
Compostos relacionados Pyridine
Phenanthroline
Terpyridine
Biphenyl
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação e propriedades gerais

É preparado pela dehidrogenação de piridina usando níquel Raney.[1] Refletindo a popularidade de seu desenho ligante, muitos substituto de bipy tem sido descritos.[2][3]

Complexos de bipiridina absorvem intensamente na parte visível do espectro. As transições eletrônicas são atribuídas a transferência de carga metal-ligante (MLCT).

Complexos ilustrativos de bipy
  • Mo(CO)4(bipy), derivado de Mo(CO)6.
  • RuCl2(bipy)2,[4] um útil precursor de complexos ligantes.
  • [Ru(bipy)3]Cl2, um bem conhecido lumíforo.
  • [Fe(bipy)3]2+ é usado para a análise colorimétrica de íons ferro.

Complexos Tris-bipy

Referências

  1. Sasse, W. H. F. “2,2’-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.102 (1973).
  2. Smith, A. P.;Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. “Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.107 (2004).
  3. Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. “Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy” Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.517 (2004).
  4. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H.”cisBis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II)” Inorganic Syntheses, 1986, volume 24, 291-299. ISBN 0-471-83441-6
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