2,5-Diaminotolueno
2,5-Diaminotolueno é um composto orgânico com a fórmula C6H3(NH2)2CH3. É um dos isômeros de seis com esta fórmula. 2,5-Diaminotolueno é um sólido cristalino incolor que é normalmente utilizado em coloração de cabelo.[1]
| 2,5-Diaminotolueno Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2,5-diaminotoluene |
| Outros nomes | 2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H10N2 |
| Massa molar | 122.17 |
| Aparência | cristais brancos |
| Densidade | 1.107 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
64 °C |
| Ponto de ebulição |
273 °C |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | no |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 2,5-Diidroxitolueno 2,5-Dinitrotolueno |
| Compostos relacionados | 2-Aminotolueno 3-Aminotolueno 1,4-Diaminobenzeno (p-fenilenodiamina) 2,4-Diaminotolueno, 2,6-Diaminotolueno (isômeros) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Produção e usos
2,5-Diaminotolueno é preparado através da redução eletrolítica de 2,5-dinitrotolueno.[2] Outros métodos incluem a clivagem redutiva de 4-amino-2,3'-dimetilazobenzeno assim como a condensação de 2-amino-1-metilbenzeno e cloreto de tolueno-4-sulfonila para produzir 4-toluenesulfono-2-toluidida a qual é então acoplada com ácido aminobenzenossulfônico e reduzida.[2]
2,5-Diaminotolueno é um substituto para a fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) em corantes de cabelo comerciais. É preferido por causa de sua baixa toxidade. Entretanto, muitos corantes de cabelo domésticos ainda usam fenilenodiamina. Nestas aplicações, estas diaminas possuem a função de ser um intermediário primário, o que significa que ela é primeiro oxidada com peróxido de hidrogênio e então combinada com um acoplador para formar o corante de cabelo.[1]
Referências
- T. Clausen "Hair Preparations" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
- C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S
