2,5-Diaminotolueno

2,5-Diaminotolueno é um composto orgânico com a fórmula C6H3(NH2)2CH3. É um dos isômeros de seis com esta fórmula. 2,5-Diaminotolueno é um sólido cristalino incolor que é normalmente utilizado em coloração de cabelo.[1]

2,5-Diaminotolueno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2,5-diaminotoluene
Outros nomes 2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine
Identificadores
Número CAS 95-70-5
ChemSpider 6982
KEGG C19386
ChEBI 53619
Propriedades
Fórmula molecular C7H10N2
Massa molar 122.17
Aparência cristais brancos
Densidade 1.107 g/cm3
Ponto de fusão

64 °C

Ponto de ebulição

273 °C

Riscos associados
Ponto de fulgor no
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2,5-Diidroxitolueno
2,5-Dinitrotolueno
Compostos relacionados 2-Aminotolueno
3-Aminotolueno
1,4-Diaminobenzeno (p-fenilenodiamina)
2,4-Diaminotolueno, 2,6-Diaminotolueno (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção e usos

2,5-Diaminotolueno é preparado através da redução eletrolítica de 2,5-dinitrotolueno.[2] Outros métodos incluem a clivagem redutiva de 4-amino-2,3'-dimetilazobenzeno assim como a condensação de 2-amino-1-metilbenzeno e cloreto de tolueno-4-sulfonila para produzir 4-toluenesulfono-2-toluidida a qual é então acoplada com ácido aminobenzenossulfônico e reduzida.[2]

2,5-Diaminotolueno é um substituto para a fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) em corantes de cabelo comerciais. É preferido por causa de sua baixa toxidade. Entretanto, muitos corantes de cabelo domésticos ainda usam fenilenodiamina. Nestas aplicações, estas diaminas possuem a função de ser um intermediário primário, o que significa que ela é primeiro oxidada com peróxido de hidrogênio e então combinada com um acoplador para formar o corante de cabelo.[1]

Referências

  1. T. Clausen "Hair Preparations" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
  2. C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S
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