4-(Fenilazo)fenol
4-(Fenilazo)fenol, p-(Fenilazo)fenol ou 4-hidroxifenilazobenzeno ou ainda p-hidroxifenilazobenzeno, é um composto orgânico de fórmula C12H10N2O, sendo a estrutura básica de vários corantes azo. Pode ser definido estruturalmente como sendo o azobenzeno com um hidrogênio em posição para substituído por um grupo hidroxila.
| 4-(Fenilazo)fenol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
phenol_structure.svg.png.webp) | |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H10N2O |
| Massa molar | 198.22 |
| Ponto de fusão |
150–152°C [1] |
| Compostos relacionados | |
| Azo-compostos relacionados | Azobenzeno (-OH reduzida a -H) Amarelo de anilina (-NH2 no lugar do -OH) Amarelo Sudão I (em vez de um 4-hidroxifenil-, um 2-hidroxinaft-1-il-) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
É obtido pela reação da anilina diluída em ácido clorídrico com uma solução de nitrito de sódio, a frio, fornando cloreto de diazónio benzeno (C6H5N≡N+ Cl−), e este reagindo a uma solução de fenol em solução aquosa de hidróxido de sódio para realizar o acoplamento, formando o grupo diazo. Quando neutralizada com ácido clorídrico ao final da reação, precipita-se o 4-(fenilazo)fenol.[2]
Referências
- http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?N4=131083%7CSIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC
- Haghbeen, K.; Tan, E. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 4503. (doi:10.1021/jo972151z)
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