7-Metilguanosina
A 7-metilguanosina (m7G) é um nucleosídeo púrico modificado. É uma versão metilada da guanosina. Forma-se ao adicionar enzimaticamente um grupo metilo durante o processamento do ARNm à guanosina situada no extremo 5' formando a carapuça 5' ou 5'-cap. A 7-metilguanosina está ligada ao ARNm por uma incomum ligação 5′-5′ trifosfato. Desempenha um importante papel no ARN enquanto grupo bloqueador do extremo 5'. Para além do ARNm está também presente no ARNt e no ARNr. Quando se encontra na urina humana, pode ser um biomarcador de vários tipos de cancro.[1]

Situação da 7-metilguanosina na carapuça do extremo 5' do ARNm, ligada pela sua peculiar ligação 5'-5' trifosfato.

ARNt no qual se pode observar a presença da 7-metilguanosina (m7G).
| 7-Metilguanosina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 7-Metilguanosina |
| Outros nomes | N7-Metilguanosina; 2-Amino-1,6-di-hidro-7-metil-6-oxo-9-β-D-ribofuranosilpurinium |
| Identificadores | |
| Abreviação | m7G; m7G |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C11H15N5O5/c1-15-3-16(8-5(15)9(20)14-11(12)13-8)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2-,12,13,14,20)/p+1/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C11H16N5O5 |
| Massa molar | 298.25 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Referências
- Reynaud, C; Bruno, C; Boullanger, P; Grange, J; Barbesti, S; Niveleau, A (1992). «Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoclonal antibodies». Cancer Letters. 61 (3): 255–62. PMID 1739950. doi:10.1016/0304-3835(92)90296-8
Ligações externas
- Metabocard for 7-Methylguanosine (HMDB01107), Human Metabolome Database, University of Alberta
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