Antarafacial e suprafacial

Antarafacial e suprafacial são dois conceitos topológicos em química orgânica descrevendo as relações entre duas ligações químicas simultâneas e/ou processos de quebra de ligações em ou circundantes a um centro de reação.[1] O centro de reação pode ser um orbital p, um sistema conjugado ou ainda uma ligação sigma.

• Esta relação é antarafacial quando faces opostas estão envolvidas (pense-se anti).
• É suprafacial quando ambas as alterações ocorrem na mesma face.

Muitas reações sigmatrópica e cicloadições podem ser de natureza tanto suprafacial como antarafacial, e isto determina a estereoquímica.