Cicloexanona
Cicloexanona ou Ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10 g/100 ml), mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns.
| Cicloexanona Alerta sobre risco à saúde[1][2] | |
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| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O |
| Massa molar | 98.15 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 0.9478 g/mL, líquido |
| Ponto de fusão |
−16.4 °C |
| Ponto de ebulição |
155.65 °C |
| Solubilidade em água | levemente solúvel |
| Solubilidade em etanol | Miscível |
| Viscosidade | 0.898 cP at 25 °C |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
−270.7 kJ mol−1 |
| Entalpia padrão de combustão ΔcH |
−3519.3 kJ/mol−1 |
| Entropia molar padrão S |
+229.03 J.K−1.mol−1 |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Nocivo (Xn) |
| NFPA 704 |
 2
1
0
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| Frases R | R10, R20 |
| Frases S | S2, S25 |
| Ponto de fulgor | 44 °C |
| Compostos relacionados | |
| Cetonas relacionados | Ciclopentanona 1,4-Cicloexadiona Ciclo-heptanona |
| Compostos relacionados | Ciclo-hexanol Delta-valerolactona Óxido de cicloexeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Obtenção
A síntese industrial da ciclo-hexanona se dá principalmente através de dois processos:
- Oxidação catalítica de ciclo-hexano com oxigênio atmosférico, que transcorre através de um hidroperoxicicloexano (o hidroperóxido de ciclo-hexilo) instável, o qual via um mecanismo por radicais livres dá lugar a uma mescla de cicloexanona e cicloexanol, abreviados como ona e ol. A mescla na continuação se separa por destilação, e o cicloexanol separado pode posteriormente oxidar-se ou desidrogenar-se a mais cicloexanona.
- Hidrogenação catalítica de fenol, com um catalisador de Pd/C.
Reações
A ciclo-hexanona mostra a reatividade típica de uma cetona, por exemplo:
- Forma a imina com amoníaco ou aminas primárias.
- Forma a enamina com aminas secundárias.
- Posições ácidas em α ao grupo carbonilo. Tautomeria ceto-enol.
- Reação aldólica sob catálise ácida ou básica.
- Reação com reagentes de Grignard.
- Reação de Wittig para formar um alceno.
- Com borohidreto de sódio se reduz com facilidade a ciclo-hexanol.
Aplicações
Ciclo-hexanona empregada como um solvente industrial e como ativador em reações de oxidação. É também usada na produção de ácido adípico, resinas de ciclo-hexanona, caprolactama e nylon 6.[3] [4]
Quando usada como aditivo de lubrificação de motores de combustão interna, a ciclo-hexanona tem sido avaliada como tendo melhor performance na redução de ácidos danosos e como solvente.[5]