Ciprofloxacina

Ciprofloxacina é um antibiótico do grupo das quinolonas, seu mecanismo de ação é através da inibição da síntese de DNA, especialmente contra bactérias gram-negativas.

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Ciprofloxacina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes Ácido 1-ciclopropil-6-fluor- 1,4-diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)- 3-chinolincarboxílico
Ciloxan
Identificadores
Número CAS 85721-33-1,(ciprofloxacino)
86393-32-0 (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)
86483-48-9 (cloridrato de ciprofloxacino)
93107-08-5 (monocloridrato de ciprofloxacino)
93107-09-6 (sal monossódico de ciprofloxacino)
97867-33-7 (lactato de ciprofloxacino, 1:1)
130244-47-2 (mistura de ciprofloxacino e rimexolon)
PubChem 2764
DrugBank APRD00424
Propriedades
Fórmula química C17H18FN3O3
Massa molar 331.33 g mol-1
Ponto de fusão

318−320 °C (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)[1]

Acidez (pKa) 6,09[2]
Farmacologia
Riscos associados
LD50 122 mg·kg−1 (camundongo, i.v.)[2]

[3]
5000 mg·kg−1 (camundongo, oral)[2][4]
> 2000 mg·kg−1 (rato, oral)[2][5]
5714 mg·kg−1 (humanos, oral, LDlo)[2][6]

Compostos relacionados
Quinolonas relacionados Moxifloxacina
Levofloxacina
Enrofloxacina (mais um N-etil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Classificação
  • MSRM
  • Quinolona de 2ª geração, desde então denominadas fluorquinolona.

Espectro antimicrobiano

Ativo contra bactérias gram negativas, incluindo P. aeruginosa, N. gonorrhoeae, N. meningitidis, H. influenzae, Chlamydia spp., Mycoplasma spp., entre outros.[7]

Usos clínicos

Usado infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexualmente transmissivéis (DSTs), infecções da pele e tecidos moles, não indicado em Pneumonias por S. pneumoniae. Em medicina veterinária tem indicação para o tratamento de mastites em bovinos por meio da utilização em bisnagas intramamárias.

Contraindicações

Contraindicado para grávidas, lactantes e crianças até aos 10 anos por terem implicações ao nível das cartilagens ósseas. De acordo com a Charcot-Marie-Tooth Association seu uso também não é indicado para pacientes com essa síndrome independentemente do tipo.

Efeitos adversos

Efeitos adversos podem envolver danos nos tendões, músculos, juntas, nervos e sistema nervoso central (SNC).[8][9]

Referências
  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. (en) « Ciprofloxacina » em ChemIDplus
  3. Catálogo da Sigma-Aldrich, Ciprofloxacina
  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. «Resumo: Ciprofloxacino». Sanar Medicina. Ligas - Sanar Medicina. Consultado em 30 de janeiro de 2021
  8. «Drug Safety and Availability – FDA Drug Safety Communication: FDA updates warnings for oral and injectable fluoroquinolone antibiotics due to disabling side effects». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 19 de Dezembro de 2020
  9. Liu X, Ma J, Huang L, Zhu W, Yuan P, Wan R, Hong K (Novembro de 2017). «Fluoroquinolones increase the risk of serious arrhythmias: A systematic review and meta-analysis». Medicine (Baltimore). 96 (44): e8273. PMC 5682775Acessível livremente. PMID 29095256. doi:10.1097/MD.0000000000008273
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