Denis Shapovalov

Em outubro de 2013, Shapovalov ganhou seu primeiro título júnior de simples, o G5 ITF em Burlington.[6] Em abril de 2014, ele conquistou seu segundo título de simples, o G5 ITF júnior em Burlington.[7] Em julho de 2014, Shapovalov ganhou os títulos de simples e duplas no G4 ITF júnior em San José, Costa Rica.[8]

Em janeiro, no juvenil do Austrálian Open, Shapovalov avançou para a segunda rodada em simples. Já nas duplas, ele perdeu na primeira rodada.[9] Em junho, no juvenil do Torneio de Wimbledon, Shapovalov chegou à terceira rodada na chave de simples. Já nas duplas, ele foi derrotado na estreia.[10] Em setembro, no juvenil do US Open de tênis, Shapovalov chegou à terceira rodada em simples. Já em duplas, ele ganhou o título do US Open com o compatriota Félix Auger-Aliassime.[4] Em outubro, Shapovalov e os canadenses Félix Auger-Aliassime e Benjamin Sigouin ganharam o primeiro título juvenil da Copa Davis para o Canadá em sua história.[11] No final de novembro, Shapovalov ganhou seu primeiro título de duplas profissional no ITF Futures em Pensacola.[12]

No início da temporada de 2016, Shapovalov foi campeão do torneio Future de Weston, na Flórida, nos Estados Unidos, evento no saibro e que deu 18 pontos ao campeão. Para isso acontecer, ele derrotou na final o brasileiro Pedro Sakamoto por 2 sets a 0 com parciais de 7/6 (7-2) e 6/3.[13]