Difosfato de dimetilalilo
O difosfato ou pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) é um metabolito intermediário da via do mevalonato, em que o mevalonato-5-pirofosfato é o seu precursor. É um isómero do difosfato de isopentenilo (IPP) existente em praticamente todos os organismos vivos.
| Difosfato de dimetilalilo Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (ácido hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)phosphorilo) oxifosfónico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H12O7P2 |
| Massa molar | 246.092 |
| Compostos relacionados | |
| Pirofosfatos relacionados | Mevalonato-5-pirofosfato (precursor biológico) Difosfato de isopentenilo (isômero) |
| Compostos relacionados | Prenol (3-metil-2-buteno-1-ol) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Esquema simplificado da via de síntese de esteróides, mostrando os intermediários pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) e esqualeno. Alguns compostos intermediários foram omitidos.
Na biossíntese do colesterol, a enzima mevalonato-5-pirofosfato decarboxilase faz a decarboxilação do mevalonato-5-pirofosfato no pirofosfato de dimetilalilo, e a enzima difosfato de isopentenilo isomerase faz a isomerização do pirofosfato de dimetilalilo em difosfato de isopentenilo.[1]
Referências
- University of Arkansas for Medical Students, College of Pharmacy, High Cholesterol: Therapeutic Approaches for Treatment, College of Pharmacy Biological and Cellular Chemistry Course, Biochemical Aspects, Biosynthesis of Cholesterol Arquivado em 28 de agosto de 2008, no Wayback Machine. [em linha]
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