1,2-Etanoditiol
1,2-etanoditiol é um liquido incolor de fórmula química C2H4(SH)2.Tem um odor bem característico, que é comparado por muitas pessoas à cheiro de repolho podre.É um bloco de construção comum em síntese orgânica, e é um excelente ligante para íons metálicos.
| 1,2-Ethanedithiol Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ethane-1,2-dithiol |
| Outros nomes | Dimercaptoethane 1,2-Ethanedithiol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| Número RTECS | KI3325000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C2H6S2 |
| Massa molar | 94.2 g mol-1 |
| Aparência | Colorless liquid |
| Densidade | 1.123 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
-41 °C, 232 K, -42 °F |
| Ponto de ebulição |
146 °C, 419 K, 295 °F (46 mmHg) |
| Solubilidade em água | Slightly sol |
| Solubilidade em other solvents | Good solubility in most organic solvents |
| Acidez (pKa) | ~11 |
| Índice de refracção (nD) | 1.5589 (D-line, 25 °C) |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Toxic (T) |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| Frases R | R10 R22 |
| Frases S | S16 |
| Ponto de fulgor | 50 °C |
| Compostos relacionados | |
| thiols relacionados | Etanotiol; 1,3-propanoditiol; 1,2-benzenoditiol; Tiofenol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
1,2-etanoditiol é disponível comercialmente.Pode ser preparado pela reação de 1,2-Dibromoetano e tioureia seguido de hidrólise.[1]
Aplicações
Esse composto é amplamente usado em química orgânica, porque reage com aldeídos e cetonas para resultar em ditiolanos de posição 1,3-, que são compostos intermediários úteis.[2]
- C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
Outros ditiois 1,2- e 1,3- sofrem essa reação para resultar em ditiolanos-1,3 e ditianos-1,3(anel de 6 membros).Dióis como etileno glicol sofrem reações análogas para resultar em dioxalanos-1,3 e dioxanos-1,3.Uma propriedade distintiva de ditiolanos e ditianos derivaods de aldeídos é a que o grupo metino pode ser de-protonado e o resultante carbânion alquilado.
Referências
- Speziale, A. J. (1963). «Ethanedithiol». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
- R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
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