Etoxilação

Numa etoxilação industrial, um álcool é tratado com óxido de etileno e hidróxido de potássio (KOH), o qual atua como um catalisador. O reator é pressurizado com nitrogênio e aquecido a aproximadamente 150 °C. Tipicamente 5-10 unidades de óxido de etileno são adicionados a cada álcool:

ROH + n C₂H₄O → R(OC₂H₄)_nOH

Uma distribuição de produtos é obtida. Estes produtos são surfactantes não-iônicos importantes, dado que apresentam tanto "caudas" lipofílicas (R na equação) quanto um grupo relativamente polar na "cabeça" ((OC₂H₄)_nOH no exemplo acima). A quantidade de óxido de etileno e o tempo de reação determinam o grau de etoxilação, que por sua vez, determina as propriedades do produto tensoativo etoxilado. Tradicionalmente os álcoois eram obtidos por hidrogenação de ácidos graxos, mas atualmente a maioria são "oxo álcoois," obtidos via hidroformilação. Em adição a álcoois, aminas e fenóis são comumente etoxilados.

Alguns destes materiais etoxilados tem sido controversos por causa de seu uso muito difundido e a toxicidade a vida aquática e seus produtos de degradação, tais como o nonilfenol.[1]

Álcoois etoxilados são frequentemente convertidos aos sulfatos, tipicamente se usando ácido sulfúrico ou ácido clorossulfúrico como agente de sulfonação. Um exemplo bem conhecidos é o lauriléter sulfato de sódio, um agente formador de espuma em xampus e cremes dentais, assim como um detergente industrial.