Inol
Em química chama-se inol ou alquinol a um alquino (hidrocarboneto com ligação tripla entre carbonos) que leva um grupo hidroxilo unir-se a um dos dois carbonos constituindo a ligação tripla. Os aniões deprotonados dos inois ou alquinois denominam-se inolatos.
Um inol pode ter dois hidroxilos unidos, um em cada carbono da tripla ligação e, nesse caso, recebe o nome de inodiol. Só existe um inodiol possível, o acetilenodiol.
Inolatos
Os inolatos são compostos químicos com um oxigénio negativamente carregado unido a uma função alquino. [1] Foram sintetizados pela primeira vez em 1975 por Schöllkopf e Hoppe a partir da fragmentação n-butilitio do 3,4-difenilisoxazol. [2]
Sinteticamente, comportam-se como precursores de cetenas ou síntons.
Tautomeria inol-cetena
Os inois podem interconverter-se em cetenas por tautomeria. A forma inol é geralmente instável e pouco duradoira, e transforma-se rapidamente em cetena. Isto deve-se ao facto de o oxigénio é mais electronegativo do que o carbono e assim forma ligações covalentes mais fortes. Por exemplo, o etinol interconverte-se rapidamente com a etenona.
| Isomería inol-cetena | |
|---|---|
|  |
| Etinol | Etenona |
Referências
- M. Shindo (2007). «Synthetic uses of ynolates». Tetrahedron. 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013
- U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). «Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones». Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (11). 765 páginas. doi:10.1002/anie.197507651