Metilenodioxianfetamina

3,4-metilenodioxianfetamina (MDA; DCI: tenanfetamina) é uma droga psicoativa, estimulante e empatógena-entactógena da família das fenetilaminas. Foi sintetizada pela primeira vez por G. Mannish e W. Jacobson no ano 1910. O MDA atua principalmente como um agente de liberação de serotonina-noradrenalina-dopamina (SNDRA). É um metabólito primário da 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA).[1] Além disso, o MDA é utilizado como agente de corte na produção do MDMA, pois é um adulterante com menor custo.[2][3]

Metilenodioxianfetamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
Outros nomes Tenanfetamina (DCI)
Identificadores
Abreviação MDA
Número CAS 4764-17-4
PubChem 6731
DrugBank DB015091555
ChemSpider 1555
ChEBI 1614
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H13NO2
Massa molar 179.2 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração oral, insuflação, retal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Efeitos adversos

MDA é neurotóxico aos receptores de serotonina,[4][5] supostamente devido ao metabolismo de primeira passagem do MDA.[6] Além disso, o MDA ativa as células da glia, embora esse efeito diminua rapidamente após o uso.[4]

Ver também

Referências
  1. de la Torre, R; Farre, M; Roset, Pn; Pizzaro, N; Abanades, S; Segura, M; Segura, M; Camí, J (2004). «Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition.». Therapeutic Drug Monitoring. 26 (2): 137–144. PMID 15228154. doi:10.1097/00007691-200404000-00009
  2. EcstasyData.org. «EcstasyData.org: Test Result Statistics: Substances by Year». www.ecstasydata.org. Consultado em 27 de junho de 2017
  3. «Trans European Drug Information». idpc.net (em inglês). Consultado em 27 de junho de 2017
  4. Herndon, Joseph M.; Cholanians, Aram B.; Lau, Serrine S.; Monks, Terrence J. (março de 2014). «Glial Cell Response to 3,4-(±)-Methylenedioxymethamphetamine and Its Metabolites». Toxicological Sciences. 138: 130–138. ISSN 1096-6080. PMC 3930364Acessível livremente. PMID 24299738. doi:10.1093/toxsci/kft275
  5. Kalant, Harold (2 de outubro de 2001). «The pharmacology and toxicology of "ecstasy" (MDMA) and related drugs». CMAJ: Canadian Medical Association Journal. 165: 917–928. ISSN 0820-3946. PMC 81503Acessível livremente. PMID 11599334
  6. de la Torre, R; Farre, M; Roset, Pn; Pizzaro, N; Abanades, S; Segura, M; Segura, M; Camí, J (2004). «Human pharmacology of MDMA: pharmacokinetics, metabolism, and disposition.». Therapeutic Drug Monitoring. 26: 137–144. PMID 15228154. doi:10.1097/00007691-200404000-00009
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