3-Metoxi-4-metilanfetamina

Metoximetilanfetamina‎ ou 3-metoxi-4-metilanfetamina (MMA) é uma droga empatógena e psicodélica das classes das fenetilaminas e anfetaminas substituídas.[1][2] Foi sintetizada pela primeira vez em 1970[1] e detectada como droga recreativa nas ruas da Itália na mesma década.[3] A MMA foi amplamente negligenciada até ser reavaliada por David E. Nichols em 1991, que avaliou a droga como um análogo não neurotóxico da MDMA.[2]

Estrutura química de 3-Metoxi-4-metilanfetamina
3-Metoxi-4-metilanfetamina
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
1-(3-methoxy-4-methylphenyl)propan-2-amine
Identificadores
CAS 24160-29-0
ATC  ?
PubChem 91253
ChemSpider 82402
Informação química
Fórmula molecular C11H17NO 
Massa molar  ?
SMILES COc1cc(CC(N)C)ccc1C
Farmacocinética
Biodisponibilidade  ?
Metabolismo  ?
Meia-vida  ?
Excreção  ?
Considerações terapêuticas
Administração  ?
DL50  ?

Em estudos com roedores, o MMA substitui completamente a MDMA e MBDB, substitui parcialmente o LSD e não possui semelhanças com a anfetamina .[2] Além disso, demonstrou inibir de forma potente a recaptação da serotonina e, ainda, não produziu neurotoxicidade serotonérgica em ratos.[2] Os estudos realizado sugerem que a MMA atue como um agente de liberação de serotonina (SSRA) e agonista do receptor 5-HT2A.[2]

Ver também

Referências
  1. Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (janeiro de 1970). «Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs». Journal of Medicinal Chemistry. 13: 26–30. PMID 5412110. doi:10.1021/jm00295a007
  2. Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (maio de 1991). «Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA)». Journal of Medicinal Chemistry. 34: 1662–8. PMID 1674539. doi:10.1021/jm00109a020
  3. de Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (p-metil-m-metossi anfetamina) Zacchia. 1974;49 (1) p.58-68
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