4-Aminotolueno
4-Aminotolueno, para-toluidina ou p-toluidina é o composto orgânico, uma das aminas do tolueno, um dos isômeros do aminotolueno, do grupo de compostos aromáticos, anilinas simples metiladas, que inclui a o-toluidina e a m-toluidina. Sua fórmula é C7H9N e massa molecular 107,16.
| 4-Aminotolueno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | para-Toluidina 4-Aminotolueno p-Metilanilina 4-Metilanilina p-Aminotolueno 1-Amino-4-metilbenzeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H9N |
| Massa molar | 107.15 g mol-1 |
| Densidade | 1,05 g·cm-3[1] |
| Ponto de fusão |
45 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
200 °C[1] |
| Solubilidade em água | dificilmente solúvel (7,5 g·l-1 a 20 °C)[1] |
| Pressão de vapor | 2,1 mbar (50 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | 5,08 (do ácido conjugado BH+)[2] |
| Índice de refracção (nD) | 1,5534[3] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R23/24/25 R36 R40 R43 R50 |
| Frases S | Predefinição:S(1/2) S28 S36/37 S45 S61 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Produção
Todos os três isômeros toluidina são obtíveis a partir do nitrotolueno (esse obtível a partir de nitração do tolueno) por redução. A redução pode ser realizada utilizando-se ferro (ou laboratorialmente estanho), ácido clorídrico e ácido acético (redução de Béchamp). Hoje, a hidrogenação catalítica com níquel de Raney é predominante. Álcoois alifáticos inferiores (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente usados como solvente. A hidrogenação é tipicamente a pressões compreendidas entre 3 bar e 20 bar de pressão de H2 (chamada de hidrogenação de baixa pressão), ou alternativamente à pressões de 20 a 50 bar (chamada hidrogenação de média pressão).
Propriedades
p-Toluidina é um líquido inflamável, incolor a colorido de amarelo pálido ao marrom avermelhado pela ação da luz e a que sofre descoloração ao ar, com odor similar ao de vinho, pouco solúvel em água. Ele tem uma condutividade de 6,2 × 10−6 S/m a 100 °C.[1]
Todas as toluidinas são bases fracas, suas (pKs) são da mesma ordem de grandeza que a anilina (4,603).[2]
Referências
- Registo de CAS RN 106-49-0 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- Predefinição:CRC Organic Handbook
- J.S. Bowers, Jr.: Toluidines in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a27_159.