Benzilpenicilina

Benzilpenicilina ou Penicilina G é um tipo de penicilina que é dada intravenosamente ou intramuscularmente especialmente em casos de infecção por bactéria Gram-positiva, mas também em casos de algumas bactérias gram-negativas como Neisserias.

Benzilpenicilina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((phenylacetyl)amino)- (2S-(2α,5α,6β))-
Identificadores
Número CAS	61-33-6,113-98-4 (sal de potássio)
PubChem	5904
DrugBank	DB01053
Código ATC	J01CE01
Propriedades
Fórmula química	C16H18N2O4S
Massa molar	334.37 g mol-1
Solubilidade em água	210 mg·l-1 a 25 °C [1]
Acidez (pKa)	2,74 a 25 °C [1]
Farmacologia
Via(s) de administração	parenteral
Metabolismo	hepático
Meia-vida biológica	30 min
Ligação plasmática	60 %
Excreção	renal
Classificação legal	℞ Prescription only
Riscos na gravidez e lactação	B (EUA)
Riscos associados
Frases R	R42/43
Frases S	S36/37
LD50	329 mg·kg-1 (Camundongo, intravenoso) [1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ampicilina (amina no carbono não-aromático ligado ao fenil) Meticilina (em vez do benzil, um 2,6-dimetoxifenil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Penicilina G é utilizada via parenteral devido à sua instabilidade no ácido clorídrico do estômago. Como é administrada via parenteral, altas concentrações tissulares de penicilina G podem ser obtidas mais rapidamente do que com a fenoximetilpenicilina. Estas concentrações mais altas se traduzem em aumento da atividade antibacteriana. Segundo a OMS, é um dos medicamentos mais importantes no sistema de saúde básico.[2]