Pennies from Heaven

A produção contrasta alegres números musicais da década de 1930 com um visual sombrio, que remete à obra do pintor Edward Hopper.[2]

Frequentemente, o drama, trágico e realista, da vida de seus personagens é interrompido para que esses mesmos personagens dublem as canções que eram sucesso na época, ouvidas em suas versões originais.[3] Assim, por exemplo, Steve Martin dubla Bing Crosby em Did You Ever See a Dream Walking?, enquanto ele e Bernadette Peters dublam Fred Astaire e Ginger Rogers em Let's Face the Music and Dance.

Chicago, anos 1930. Arthur Parker vende partituras e acredita que é capaz de prever um sucesso a distância. Ele quer abrir seu próprio negócio, mas a Depressão impede que consiga um empréstimo bancário. Além disso, sua esposa Joan recusa-se a lhe entregar suas economias—e também a satisfazer seus acentuados desejos sexuais. Certo dia, durante viagem de negócios, Arthur conhece Eileen, tímida professorinha tão desesperada por afeto quanto ele é por sexo. Eles iniciam um romance, mas a tragédia os espera...[4]