Rearranjo de Fischer-Hepp

O rearranjo ou transposição de Fischer-Hepp é uma reação de transposição na qual um N-nitroso ou uma nitrosamina aromática converte-se em uma composto carbono nitroso:[1][2]

Fischer-Hepp rearrangement
Fischer-Hepp rearrangement

Esta reação orgânica foi primeiro descrita pelos químicos alemães Otto Fischer e Eduard Hepp[3] em 1886, e é de importância porque anilinas para-NO secundárias não podem ser preparadas por reação direta.

A reação de transposição toma lugar por reagir o precursor nitrosamina com ácido clorídrico. Os rendimentos da reação em geral são bons sob estas condições, mas frequentemente muito mais pobres se um diferente ácido é usado. O mecanismo de reação é desconhecido mas há evidências sugerindo uma reação intramolecular.

Referências
  1. O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
  2. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
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