Rearranjo de Meyer-Schuster

O rearranjo de Meyer-Schuster é a reação química descrita como um rearranjo catalisado por ácido de álcoois propargílicos a cetonas α,β-insaturadas.[1][2][3]

O rearranjo de Meyer-Schuster

Ácidos catalisadores podem incluir ácido acético, ácido sulfúrico e ácido clorídrico. Edens et al. tem investigado o mecanismo de reação.[4]

Quando catalisado por uma base, a reação é chamada de reação de Favorskii.

Variações

Rearranjo de Rupe

A reação de álcoois terciários (frequentemente promovida por ácido fórmico) contendo grupos acetilênicos não produz os aldeídos esperados, mas preferencialmente metil cetonas α,β-insaturadas via um intermediário enina.[5]

O rearranjo de Rupe

Referências
  1. Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55, 819.
  2. Swaminathan, S.; Narayan, K. V. "The Rupe and Meyer-Schuster Rearrangements" Chem. Rev. 1971, 71, 429–438. (Review)
  3. Vartanyan, S. A.; Banbanyan, S. O. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 670. (Review)
  4. Edens, M.; Boerner, D.; Chase, C. R.; Nass, D.; Schiavelli, M. D. J. Org. Chem. 1977, 42, 3403-3408. (doi:10.1021/jo00441a017)
  5. Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672.
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