Stakes Is High

Stakes Is High foi responsável por apresentar o rapper/ator Mos Def para um público mais abrangente. Mos Def aparece na faixa "Big Brother Beat". O rapper Common também aparece na em "The Bizness". Stakes Is High marca também a saída de Prince Paul da produção. O álbum lida com vários tópicos: o estado do hip-hop, a comercialização do gênero e a crítica contra o gangsta rap. Isso causou grande descontentamento no falecido rapper 2Pac que criticaria agressivamente o trio De La Soul na canção "Against All Odds" em seu disco póstumo de 1996 The Don Killuminati: The 7 Day Theory.

Como os outros álbuns de De La Soul, Stakes Is High tem um tema corrente, que neste caso se concentra no estado atual do rap, assim como o estado da cultura hip-hop. O seguintes temas são abordados:

• A faixa introdutória começa com várias entrevistas; as entrevistas descrevem onde essas pessoas estavam quando ouviram pela primeira vez o influente álbum de Boogie Down Productions, Criminal Minded.
• No fim da faixa 9, "Long Island Degrees", alguém descreve porque odeia a música rap ("There's no music in it. It's just niggers talking" - "Não tem música. São só crioulos falando")
• No fim da faixa 10, "Betta Listen", existe um diálogo entre Posdnous e Maseo discutindo um erro de comunicação.
• No fim da faixa 15, "Pony Ride", um sem-teto discute sua luta em viver nas ruas, descrevendo seus períodos de otimismo e depressão. Enquanto descreve esta situação, ele comenta "stakes is high" - "Aposta é alta".
• No começo e no fim da faixa 16, "Stakes is High" apresenta o som de pessoas jogando dados. O caso O.J. Simpson é discutido por um homem.
• O clip no fim da faixa final, "Sunshine", fecha com um jovem dizendo "Yo, when I first heard 3 Feet High and Rising, I was" - "a primeira vez que ouvi 3 Feet High and Rising, eu estava" - e o som é cortado. 3 Feet High and Rising sendo o primeiro álbum de De La Soul e muito influente na cultura hip-hop, tem, de alguma maneira, similaridade com Criminal Minded, que é discutido no começo do álbum.

1. "Intro" – 2:35
2. "Supa Emcees" – 3:40
3. "The Bizness" (ft. Common) – 5:41
4. "Wonce Again Long Island" – 3:39
5. "Dinninit" – 4:20
6. "Brakes" – 4:06
7. "Dog Eat Dog" – 3:40
8. "Baby Baby Baby Baby Ooh Baby" – 2:10
9. "Long Island Degrees" – 3:27
10. "Betta Listen" – 4:28
11. "Itzsoweezee (HOT)" – 4:55
12. "4 More" (ft. Zhane) – 4:18
13. "Big Brother Beat" (ft. Mos Def) – 3:42
14. "Down Syndrome" – 3:28
15. "Pony Ride" (ft. Truth Enola) – 5:26
16. "Stakes Is High" – 5:30
17. "Sunshine" – 3:39