Ácido xiquímico
O ácido chiquímico, mais conhecido pela sua forma aniónica, chiquimato, é um importante composto intermediário em vias bioquímicas de plantas e microorganismos. O seu nome deriva do nome em japonês (shikimi - シキミ) de uma flor (Illicium anisatum), a partir da qual é isolado.
| Shikimic acid Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 |
 |
| Nome IUPAC | (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
|
| InChI | 1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H10O5 |
| Massa molar | 174.12 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
185–187 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido xiquímico é um precursor:
- Dos aminoácidos aromáticos, fenilalanina e tirosina,
- Do indole e de seus derivados; também do aminoácido triptofano,
- De muitos alcalóides e outros metabolitos aromáticos,
- De taninos, flavonóides e da lenhina.
Biossíntese
O fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato reagem para formar 3-desoxi-arabinoheptulsonato-7-fosfato (DAHP), numa reacção catalisada pela enzima DAHP sintase. Apesar de esta reacção necessitar de NAD como cofactor, o mecanismo enzimático regenera-o.
Biossíntese de 3-desidroquinato a partir de fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato
O DHQ é desidratado em 3-desidroxiquimato pela enzima desidroquinase, que é depois reduzido em ácido chiquímico pela enzima xiquimato desidrogenase, que usa NADPH como cofactor.
Biossíntese de ácido xiquímico a partir de 3-desidroquinato
Ligações externas
- «Shikimate and chorismate biosynthesis» (em inglês)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.