Ácido 2-iodobenzoico

Ácido 2-iodobenzoico, ou ácido o-iodobenzoico, é um composto orgânico com a fórmula IC6H4COOH. A síntese do ácido 2-iodobenzoico via a diazotação do ácido antranílico é normalmente realizada em práticas de laboratórios de química orgânica de cursos universitários. Um de seus usos mais comuns é como um precursor para a preparação de IBX e periodinano de Dess-Martin, ambos utilizados como agentes oxidantes brandos.[4]

Ácido 2-iodobenzoico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-Iodobenzoic acid
Outros nomes Ácido o-iodobenzoico
Ácido orto-iodobenzoico
Identificadores
Número CAS 88-67-5
PubChem 6941
ChemSpider 6675
ChEBI 287979
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H5IO2
Massa molar 248.018
Aparência pó branco [1]
Densidade 2.25 g/cm3[2]
Ponto de fusão

162 °C [2]

Ponto de ebulição

314 °C (a 1013 hPa)[2][3]

Solubilidade em água muito solúvel[2]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Forma compostos de coordenação (complexos) com o praseodímio.[5]

Usos

É um reagente usado na reação de Suzuki.[6]

Segurança

É uma substância nociva se ingerida, provoca lesões oculares graves, irritação da pele e pode causar irritação respiratória.[7]

Síntese

Ácido 2-iodobenzoico pode ser sintetizado via uma reação de Sandmeyer consistindo da diazotação de ácido antranílico seguida por uma substituição diazo. Primeiramente ácido antranílico é tratado com ácido nitroso de maneira a converter o grupo amino no grupo diazo. O grupo diazo é ejetado, resultando um carbocátion o qual é então atacado pelo altamente nucleófilo ânion I−.[8]

Substituição diazo do ácido antranílico.
Substituição diazo do ácido antranílico.

O ácido nitroso é normalmente gerado in situ do nitrito de sódio.

Referências

  1. o-IODOBENZOIC ACID - www.mpbio.com
  2. 2-Iodobenzoic acid(88-67-5) - www.chemicalbook.com
  3. 2-Iodobenzoic acid - us.vwr.com
  4. 2-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
  5. Xia Li , Yan-Ling Ju & Ting-Ting Zhang; Synthesis and crystal structure of two praseodymium 2-iodobenzoic acid complexes; Journal of Coordination Chemistry, Volume 60, 2007 - Issue 14
  6. 2-Iodobenzoic acid - www.chemicalbook.com
  7. 2-iodobenzoic acid - ECHA
  8. K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin, Boston p 558, Revised 10/31/98
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