Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico

Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, ácido 2-naftol-3,6-dissulfônico ou ácido 2-hidroxinaftaleno-3,6-dissulfônico é o composto orgânico, de fórmula química C10H8O7S2 e massa molecular 304,3. É classificado com o número CAS 148-75-4, CBNumber CB2909992, MOL File 148-75-4.mol e EINECS 205-724-2. Apresenta densidade de 1,816 g/cm3. É um dos chamados ácidos de letras da indústria de corantes, conhecido como "ácido R".[2][3]

Ácido 3-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 148-75-4
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H8O7S2
Massa molar 304,3
Aparência pó branco a cinza-amarelado[1]
Densidade 1,816 g/cm3
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3-aminonaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido amino-R; amina no lugar da hidroxila)
Naftalenossulfonatos relacionados Ácido 6-hidroxinaftaleno-2-sulfônico (ácido β-Schäffer)
Ácido 4-hidroxinaftaleno-1,5-dissulfônico (ácido δ), ácido 4-hidroxinaftaleno-1,6-dissulfônico (ácido D), ácido 4-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido RG) e ácido 7-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfônico (ácido G) (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Seu sal dissódico, chamado "sal R", de ´formula C10H6Na2O7S2, massa molecular 348,26 e classificado com o número CAS 135-51-3, é um importante intermediário na produção de corantes, é produzido a partir do naftaleno por uma combinação de processos unitários de sulfonação, nitração, redução e hidrólise. O sal R é usado na produção de um grande número de corantes azo e pigmentos.[1][4]

Corantes diazo baseados neste ácido e no seu sal

Vários corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido e seu sal.[5][6]

Os corantes Ponceau 2R,[Nota 1] Bordeaux B e amaranto (vermelho para alimentos 9) são resultado do acoplamento diazoico, em meio alcalino, do ácido R com os sais de diazônio de, respectivamente, 3,4-xilidina,[Nota 1] alfa-naftilamina e ácido naftiônico.[5]

  • 3,4-Xilidina
    3,4-Xilidina
  • Ponceau 2R
    Ponceau 2R
  • Alfa-Naftilamina
    Alfa-Naftilamina
  • Bordeaux B
    Bordeaux B
  • Ácido naftiônico
    Ácido naftiônico
  • Amaranto
    Amaranto


Outros corantes e pigmentos obtidos a partir desse ácido incluem:[6]

  • Corantes reativos: vermelho reativo 23.
  • Corantes mordentes: preto mordente 50, vermelho mordente 44, vermelho mordente 9, azul mordente 42.
  • Corantes para alimentos: vermelho para alimentos 5, vermelho para alimentos 9:1, verde para alimentos 4, verde para alimentos 4:1.
  • Corantes diretos: vermelho direto 18, azul direto 80 e azul direto 9.
  • Corantes ácidos: laranja ácido 134, laranja ácido 14, laranja ácido 18, preto ácido 23, preto ácido 3, preto ácido 36, vermelho ácido 112, vermelho ácido 115, vermelho ácido 150, vermelho ácido 152, vermelho ácido 17, vermelho ácido 170, vermelho ácido 23, vermelho ácido 24, vermelho ácido 26, vermelho ácido 26:1, vermelho ácido 40, vermelho ácido 27, vermelho ácido 65, verde ácido 50.
  • Pigmentos: pigmento vermelho 193, pigmento vermelho 60, pigmento vermelho 61, pigmento vermelho 62.

Notas e referências

Notas
      1. No original, a reação representada é o acoplamento da meta-xilidina (na imagem, o 2,4-xilidina) com o ácido R, dando como resultado Ponceau R.

            Referências
            1. 2-NAPHTHOL-3,6-DISULFONIC ACID DISODIUM SALT - chemicalland21.com
            2. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulphonic acid - www.chemicalbook.com
            3. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulphonic acid - www.lookchem.com
            4. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid disodium salt - www.sigmaaldrich.com
            5. Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926) Chapter 28: The Manufacture of Dyes p.510 [google books]
            6. 3-Hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
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