Ácido 4-aminossalicílico

Ácido 4-aminossalicílico, comumente conhecido como PAS (de para-amino-salicílico), é um antibiótico usado para tratar tuberculose. Este composto orgânico tem sido usado desde os anos 1940 para o tratamento de doenças inflamatórias intestinais (IBD, de inflammatory bowel disease), onde tem mostrado uma maior potência em colite ulcerativa e doença de Crohn.

Ácido 4-aminossalicílico Alerta sobre risco à saúde[1]
Outros nomes	PAS Ácido 4-amino-2-hidroxibenzoico
Identificadores
Número CAS	65-49-6
PubChem	4649
DrugBank	DB00233
ChemSpider	4488
KEGG	D00162
ChEBI	27565
Código ATC	J04AA01
SMILES	O=C(O)c1ccc(cc1O)N
InChI	1/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
Propriedades
Fórmula química	C7H7NO3
Massa molar	153.12 g mol-1
Ponto de fusão	150,5 °C [1]
Solubilidade em água	2 g·l-1 (20 °C) [1]
Acidez (pKa)	2,05 [2]
Farmacologia
Via(s) de administração	Oral
Metabolismo	Hepatic
Ligação plasmática	50–60%
Excreção	Renal
Classificação legal	POM (UK)
Riscos na gravidez e lactação	C
Riscos associados
Frases R	R36/37/38
Frases S	S26, S36
LD50	3898 mg·kg-1 (camundongo, intravenoso) [2]
Compostos relacionados
Derivados do ácido salicílico relacionados	Ácido 5-aminossalicílico (isômero) Ácido 2,4-diidroxibenzoico
Compostos relacionados	Ácido 4-aminobenzoico Ácido 3-hidroxiantranílico (isômero, 2-amino-3-hidroxi)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.