Ácido aminobenzoico
Os ácidos aminobenzoicos formam em Química uma família de compostos, os quais são derivados tanto do ácido benzoico como da anilina. A estrutura consiste de uma anel benzeno com grupos carboxyl- (–COOH) e amino (–NH2) adicionais como substituintes. Através de seus diferente arranjos (orto, meta ou para) resultam em três isômeros de posição. O ácido 2-aminobenzoico é também conhecido pelo seu nome trivial ácido antranílico.
| Ácido aminobenzoico | |||
| Nome | Ácido 2-aminobenzoico | Ácido 3-aminobenzoico | Ácido 4-aminobenzoico |
| Outros nomes | Ácido o-aminobenzoico Ácido orto-aminobenzoico Ácido antranílico | Ácido m-aminobenzoico Ácido meta-aminobenzoico | Ácido p-aminobenzoico Ácido para-aminobenzoico |
| Fórmula estrutural |  |  |  |
| Número CAS | 118-92-3 | 99-05-8 | 150-13-0 |
| PubChem | 227 | 7419 | 978 |
| Fórmula molecular | C7H7NO2 | ||
| Massa molar | 137,14 g·mol−1 | ||
| Estado físico | sólido | ||
| Descrição | pó branco cristalino | ||
| Ponto de fusão | 146–148 °C[1] | 174 °C[2] | 186–189 °C[3] |
| Ponto de ebulição | Decompõe-se acima de 200 °C | – | – |
| pKsCOOH[4] | 2,05 | 3,07 | 2,38 |
| pKsNH2[4] (der konjugierten Säure BH+) |
4,95 | 4,73 | |
| Solubilidade em água |
5,72 g·l−1 (25 °C)[1] | 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] | 4,7 g·l−1 (20 °C)[3] |
| Identificação- GHS |
 Atenção[1] |
Atenção[2] |
Sem identificação GHS[3] |
| Frases H e P | |||
| 319 | 302 - 315 - 319 - 335 | Sem frase H | |
| 305+351+338 | 261 - 305+351+338 | 260 | |
| Rotulagem de substâncias perigosas [1][2][3] |
 Irritante | Nocivo | Nenhum símbolo de perigo |
| Frases R | 36 | 22 - 36/37/38 | Sem frase R |
| Frases S | Sem frase S | 26 | 22 |
Propriedades
O grupo de substâncias ácido aminobenzoico incluem:
- Ácido 2-aminobenzoico (ácido orto-aminobenzoico), também conhecido como ácido antranílico
- Ácido 3-aminobenzoico (ácido meta-aminobenzoico)
- Ácido 4-aminobenzoico (ácido para-aminobenzoico), também conhecido como PABA (do inglês para-aminobenzoic acid)
Em comparação com ácidos aminocarboxílico alifáticos o ácido aminobenzóico apresenta-se em solução aquosa em uma proporção significativamente mais baixa do que o Zwitterions (H3N+-R-COO−) devido a alcalinidade proporcionada pelo grupo amino no anel fenilo estar reduzida.
Referências
- Registo de 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- Registo de 3-Aminobenzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- Registo de 4-Aminobenzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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