Ácido asparagúsico

Ácido asparagúsico, S₂(CH₂)₂CHCO₂H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável.[3] Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico.[4]

Asparagusic acid Alerta sobre risco à saúde[1]

Nome IUPAC	1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS	2224-02-4
PubChem	16682
ChemSpider	15819
KEGG	C01892
ChEBI	18091
SMILES	`O=C(O)C1CSSC1`
InChI	1/C4H6O2S2/c5-4(6)3-1-7-8-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula química	C₄H₆O₂S₂
Massa molar	150.21 g mol^-1
Aparência	Colorless solid
Densidade	1.50cg/cm3
Ponto de fusão	75.7-76.5 °C[2]
Ponto de ebulição	323.9°C @ 760mmHg
Riscos associados
Ponto de fulgor	149.7°C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido;[5] e é chamado de ácido diidroasparagúsico ou ácido dimercaptoisobutírico.

Identificação

A partir de 40 kg de "concetrado de aroma de aspargo", Jansen obteve 32 g de um composto que ele identificou como ácido 3,3’-dimercaptoisobutírico.[6]

Referências

Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y. (1973). «Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids». Synthesis. 10 (10): 607–608. doi:10.1055/s-1973-22265
Foss, Olav; Tjomsland, Olav (1958). «Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid». Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–18. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810
S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition. 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado em 18 de janeiro de 2010
R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone (1985). «Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid». Journal of the American Chemical Society. 107 (8): 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051
R. Singh, G. M. Whitesides (1990). «Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis». J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046
Jansen, E. F. (1948). «The Isolation and Identification of 2,2'-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus». Journal of Biological Chemistry. 176 (2): 657–664. PMID 18889921

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Data da tradução: 2011-09-12.

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[1] Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y. (1973). «Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids». Synthesis. 10 (10): 607–608. doi:10.1055/s-1973-22265

[Foss-2] Foss, Olav; Tjomsland, Olav (1958). «Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid». Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–18. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810

[3] S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition. 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado em 18 de janeiro de 2010

[4] R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone (1985). «Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid». Journal of the American Chemical Society. 107 (8): 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051

[5] R. Singh, G. M. Whitesides (1990). «Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis». J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046

[6] Jansen, E. F. (1948). «The Isolation and Identification of 2,2'-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus». Journal of Biological Chemistry. 176 (2): 657–664. PMID 18889921