Ácido benzenossulfônico
O Ácido benzenossulfônico[1], de fórmula C6H5SO3H é um composto de organossulforados, sendo o mais simples ácido sulfônico aromático. Ele forma cristais incolores deliquescentes ou uma espécie de folha sólida, branca e cerosa solúvel em água e etanol. É frequentemente armazenado em forma de sais de metais alcainos. Sua solução aquosa é bastante ácida.
| Ácido benzenossulfônico[1] Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido benzenossulfônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H6O3S |
| Massa molar | 158.18 g/mol-1 |
| Aparência | Sólido, cristalino e incolor |
| Densidade | 1,32 g·cm3[2] |
| Ponto de fusão |
44 °C (hidrato) |
| Ponto de ebulição |
190 °C |
| Solubilidade em água | solúvel |
| Acidez (pKa) | -2,8 [3] |
| Riscos associados | |
| MSDS | Acesso ao MSDS |
| Classificação UE | Corrosivo (C) |
| Frases R | R20, |
| Frases S | S26, S36/37/39, S45 |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Benzenotiol (ácido sulfônico reduzido a tiol) |
| Ácidos sulfônicos relacionados | Ácido metanossulfônico Ácido p-toluenossulfônico (um metil na posição para) Ácido 4-hidroxibenzenossulfônico (uma hidroxila na posição para) Ácido naftaleno-1-sulfônico e ácido naftaleno-2-sulfônico |
| Compostos relacionados | Benzenossulfonato de metila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Preparação
É preparado a partir da sulfonação aromática do benzeno usando ácido sulfúrico concentrado[4]:
Reações
O Ácido apresenta reações típicas de outros ácidos sulfônicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloreto de sulfonilo e ésteres. Por ser forte, é dissociado em água.
Referências
- Benzenesulfonic acid, Sigma-Aldrich
- (47 °C)Registo de Schwefelsäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 7 de Março de 2008
- Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
- Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:507 10.1002/14356007.a03 507
- Este artigo foi inicialmente traduzido, total ou parcialmente, do artigo da Wikipédia em inglês cujo título é «Benzenesulfonic acid», especificamente desta versão.
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