Ácido nitrofórmico

Ácido nitrofórmico ou ácido nitrometanoico é composto químico de fórmula CHNO₄, sendo o ácido carboxílico nitrado mais simples, podendo ser definido como o resultado na nitração do ácido fórmico, ou o derivado carboxilado do nitroalcano mais simples, o nitrometano oxidado ao ácido carboxílico correspondente.

Ácido nitrofórmico Alerta sobre risco à saúde

Identificadores
Número CAS
PubChem	88689
SMILES	`C(=O)([N+](=O)[O-])O`
Propriedades
Fórmula molecular	CHNO₄
Massa molar	91,02294
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Ácido carbâmico (amina no lugar do nitro)
Compostos relacionados	Ácido nitroacético
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Método de obtenção

Por nitração dos ácidos alcanocarboxílicos

Pela reação do nitrito de prata (AgNO₂) com ácido alcanocarboxílico (XCOOH), produzindo o ácido carboxílico nitrado corrspondente:[1]

$\mathrm {XCOOH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+AgX\downarrow }$

Pela oxidação do ácido aminometanoico

Por oxidação de ácido aminometanoico com peróxido de hidrogênio (H₂O₂) ou perácido (RCO₃H):[1]

$\mathrm {H_{2}NCOOH+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+4H_{2}O}$
ή
$\mathrm {H_{2}NCOOH+3RCO_{3}H{\xrightarrow {}}O_{2}NCOOH+3RCOOH+H_{2}O}$

História

Em 1857, o ácido nitrofórmico, corretamente descrito como um derivado do ácido fórmico em que um hidrogênio é substituído por um grupo nitro,[Nota 1] ainda não havia sido sintetizado, porém já se previa que sua redução daria origem ao ácido carbâmico.[2]

Notas e referências

Notas

O grupo nitro é chamado de ácido hiponítrico, e com fórmula química N O⁴; neste texto, carbono e oxigênio aparecem sempre com um número dobrado.

Referências

Petasis, N. A., "Exercises and Problems of Organic Chemistry," University Studio, Thessaloniki, Greece, 1977, 500 pp. (em grego)
The Chemical Gazette: Or, Journal of Practical Chemistry, in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures, Volume 15, H. Schiff, On Benzamic Acid, 15 de junho de 1857 [google groups]

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[2] O grupo nitro é chamado de ácido hiponítrico, e com fórmula química N O⁴; neste texto, carbono e oxigênio aparecem sempre com um número dobrado.

[Petasis-1] Petasis, N. A., "Exercises and Problems of Organic Chemistry," University Studio, Thessaloniki, Greece, 1977, 500 pp. (em grego)

[chemical.gazette.15.p.-3] The Chemical Gazette: Or, Journal of Practical Chemistry, in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures, Volume 15, H. Schiff, On Benzamic Acid, 15 de junho de 1857 [google groups]