Ácido oxaloacético
O ácido oxaloacético é um composto orgânico cristalino cuja fórmula química é HO2CC(O)CH2CO2H. É um ácido dicarboxílico de quatro carbonos e sua base conjugada é chamada de oxaloacetato.
| Ácido oxaloacético Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido 2-oxobutanodióico |
| Outros nomes | Ácido cetosuccínico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4O5 |
| Massa molar | 132.07 g/mol |
| Densidade | ? g/cm3 |
| Ponto de fusão |
161 °C |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
-943.21 kJ/mol |
| Entalpia padrão de combustão ΔcH |
-1205.58 kJ/mol |
| Compostos relacionados | |
| Ácidos dicarboxílicos relacionados | Ácido mesoxálico (oxopropanodioico) Ácido succínico (butanodioico) Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido alfa-cetoglutárico (2-oxopentanodioico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O oxaloacetato é um composto intermediário no ciclo de Krebs e na gliconeogênese. É formado pela oxidação do L-malato, catalisado pela enzima malato desidrogenase e reage com o acetil-CoA para formar citrato, catalisado, por sua vez, pela citrato sintase.
O oxaloacetato também se forma no mesofilo de plantas pela condensação do CO2 com o fosfoenol piruvato, catalisado pela oxaloacetato descarboxilase. Pode ainda originar-se do piruvato via reação anaplerótica.
A forma de enol do ácido oxaloacético é particularmente estável, em razão de os dois isômeros possuírem diferentes pontos de fusão (152 °C cis, 184 °C trans). Sua constante de acidez (pKa) é de 13,02. A enzima fumarase A da E. coli catalisa a conversão da forma cetona para a forma enol do oxaloacetato.
O ácido oxaloacético é instável em solução, decompondo-se em ácido pirúvico através da descarboxilação, num período que pode durar horas (temperatura ambiente) ou dias (0 °C).
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