1,2-Benzenoditiol
1,2-Benzeneditiol ou benzeno-1,2-ditiol é o composto organossulfurado com fórmula C6H4(SH)2. Este líquido incolor viscoso consiste de um anel benzênico com um par de grupos tiol adjacentes. A base conjungada desde composto diprótico seve como agente quelante em química de coordenação e um bloco de construção para a síntese de outros compostos organossulfurados.[1]
| 1,2-Benzenoditiol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Benzene-1,2-dithiol |
| Outros nomes | 1,2-Dimercaptobenzeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H6S2 |
| Massa molar | 142.24 g/mol |
| Aparência | líquido incolor |
| Densidade | 1.236 g/mL |
| Ponto de fusão |
22-24 °C |
| Ponto de ebulição |
119-120 °C/17 mmHg |
| Solubilidade em água | Solúvel em água básica |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
odor desagradável |
| Ponto de fulgor | 219.2 °F (104 °C) |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Benzeno-1,2-diol |
| Compostos relacionados | Benzenotiol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
O composto é preparado por orto-litiação de benzenotiol usando butil-lítio (BuLi) seguido por sulfetação:[2]
- C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH
- C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2
- C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
O composto foi primeiramente preparado do 2-aminobenzenotiol via diazotização.[3] Alternativamente, forma-se do 1,2-dibromobenzeno.[4]
Reações
Oxidação principalmente proporciona o dissulfeto polimérico.
Referências
- Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
- D. M. Giolando; K. Kirschbaum (1992). «An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol». Synthesis: 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132
- P. C. Guha and M. N. Chakladar (1925). J. Indian Chem. Soc. 2. 318 páginas
- Aldo Ferretti. «1,2-Dimercaptobenzene». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
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