1,2-Diclorobenzeno

1,2-Diclorobenzeno, ou orto-diclorobenzeno, é um composto orgânico com a fórmula C6H4Cl2. Este líquido incolor é fracamente solúvel em água mas miscível com a maioria dos solventes orgânicos. É um derivado do benzeno, contendo de dois átomos adjacentes de cloro.

1,2-Diclorobenzeno
Alerta sobre risco à saúde[1]
Nome IUPAC 1,2-Diclorobenzeno
Outros nomes orto-Diclorobenzeno,o-Diclorobenzeno, odcb
Identificadores
Número CAS 95-50-1
ChemSpider 6969
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4Cl2
Massa molar 147.01 g/mol
Densidade 1.30 g/cm³
Ponto de fusão

-17.03 °C, 256 K, 1 °F

Ponto de ebulição

180.5 °C, 454 K, 357 °F

Riscos associados
Ponto de fulgor 66 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,2-Difluorbenzeno
1,2-Dibromobenzeno
Benzeno-1,2-ditiol
Ortoclorobromobenzeno
Clorobenzenos relacionados Clorobenzeno
1,3-Diclorobenzeno (isômero meta)
1,4-Diclorobenzeno (isômero para)
Triclorobenzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção e usos

1,2-Diclorobenzeno é obtido como um subproduto da produção de clorobenzeno:

C6H5Cl + Cl2 → C6H4Cl2 + HCl

A reação também fornece o isômero 1,4- e pequenas quantidades do isômero 1,3-.

É principalmente usado como um precursor para o 1,2-dicloro-4-nitrobenzeno, um intermediário na síntes de agroquímicos.[2] Em termos de nichos de aplicações, 1,2-diclorobenzeno é um versátil solvente de alto ponto de ebulição. É um solvente preferido para dissolução e trabalhos com fulerenos. É um inseticida para cupins e gafanhotos. 1,2-Diclorobenzeno é também usado no amolecimento e remoção de contaminação a base de carbono em superfícies metálicas.[3]

Ver também

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 3044
  2. Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. Technical Order 2J-1-13
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