1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 1968[1] por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich.[2][3] Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas.
| 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H18N2 |
| Massa molar | 214.31 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
47.8 °C, 321 K, 118 °F |
| Acidez (pKa) | 12.1[1] |
| Compostos relacionados | |
| Aminas aromáticas relacionados | 1,8-Dimetilaminonaftaleno N,N-Dimetilanilina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Referências
- R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman (1968). «The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene». Chem. Commun. 723 páginas. doi:10.1039/C19680000723
- F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner (dezembro de 1971). «Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge")». Chem. Phys. Lett. (abstract). 12 (2): 316–319. doi:10.1016/0009-2614(71)85074-1. Predefinição:Adsabs
- A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska (3 de agosto de 2001). «The forbidden emission of protonated proton sponge». Chem. Phys. Lett. 343 (3): 404–412. doi:10.1016/S0009-2614(01)00690-X
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