2,3-oxidoesqualeno
(S)-2,3-oxidoesqualeno ((S)-2,3-epoxiesqualeno) é um intermediário na síntese dos precursores de esteróis membrana lanosterol e cicloartenol, assim como saponins. Ele é formado através da oxidação do esqualeno pela enzima esqualeno monooxigenase. Sua síntese é inibida por fármacos antifúngicos, como a terbinafina. O 2,3-oxidoesqualeno é substrato de diversas oxidoesqualeno ciclases, incluindo a lanosterol sintase, que produz lanosterol, um precursor do colesterol.[1]
| 2,3-oxidoesqualeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2,2-Dimetil-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentametilhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenil]oxirano |
| Outros nomes | óxido de esqualeno epoxiesqualeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| MeSH | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C30H50O |
| Massa molar | 426.717 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O estereoisômero 2,3-(R)-oxidoesqualeno é um inibidor da lanosterol sintase.
Referências
- Abe I. (2007). «Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes». Natural Products Reports. 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b
Ligações externas
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