2-Metoxietanol

2-Metoxietanol, conhecido como metilcelosolve (em inglês methyl cellosolve), é um composto orgânico com fórmula C₃H₈O₂ que é usado principalmente como um solvente. É um líquido claro, incolor, com um odor similar ao de éter dietílico. É um dos solventes de uma classe conhecida como éteres de glicol os quais são notáveis por sua habilidade em dissolver uma variedade de diferentes tipos de compostos químicos e por sua miscibilidade com água e outros solventes. Pode ser formado pelo ataque nucleofílico de metanol sobre óxido de etileno protonado seguido por transferência de prótons:

C₂H₅O⁺ + CH₃OH → C₃H₈O₂ + H⁺

2-Metoxietanol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Methoxyethanol
Outros nomes	Éter etileno glicol monometílico EGME Methyl Cellosolve® Metilcellosolve
Identificadores
Número CAS	109-86-4
DrugBank	DB02806
ChemSpider	7728
KEGG	D05554
ChEBI	46790
SMILES	OCCOC
InChI	1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
Propriedades
Fórmula molecular	C3H8O2
Massa molar	76.09 g/mol
Aparência	Líquido incolor
Odor	Similar ao de éter dietílico[1]
Densidade	0.965 g/cm3
Ponto de fusão	−85 °C, 188 K, -121 °F
Ponto de ebulição	124 a 125°C
Solubilidade em água	miscível[1]
Pressão de vapor	6 mmHg (20°C)[1]
Riscos associados
NFPA 704	2 3 2
Limites de explosividade	1.8%-14%[1]
EUA Limite de exposição permissível (PEL)	TWA 25 ppm (80 mg/m3) [pele][1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

2-Metoxietanol é usado como um solvente para muitos propósitos diferentes tais como vernizes, corantes e resinas. É também usado como um aditivo em fluídos descongelantes para aviões. Em química de organometálicos é comumente usado para a síntese de complexo de Vaska e compostos relacionados tais como carbonilchoroidridotris(trifenilfosfina)rutênio (II). Durante estas reações o álcool atua como uma fonte de hidreto e monóxido de carbono.

2-Metoxietanol é tóxico para a medula óssea e os testículos. Trabalhadores expostos a níveis elevados estão em risco de granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia e azoospermia.[2]

O metoxietanol é convertido por álcool desidrogenase em ácido metoxiacético o qual é a substância que causa os efeitos nocivos. Tanto o etanol como o acetato tem um efeito protetivo. O metoxiacetato pode entrar no ciclo de Krebs onde forma metóxicitrato.[3]

Referências