4-Nitroclorobenzeno

4-Nitroclorobenzeno é o composto orgânico com a fórmula ClC6H4NO2. Apresenta-se como um sólido amarelo pálido. O 4-nitroclorobenzeno é um intermediário comum para a produção de uma variedade de compostos industrialmente úteis, incluindo antioxidantes comuns encontrados em borracha.

4-nitroclorobenzeno
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-Chloro-4-nitrobenzene
Outros nomes 4-Chloro-1-nitrobenzene; 4-Chloronitrobenzene; p-Nitrochlorobenzene; PNCBO
Identificadores
Número CAS 100-00-5
ChemSpider 7194
KEGG C14456
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H4ClNO2
Massa molar 157.54 g mol-1
Aparência Sólido amarelo claro
Densidade 1.52 g/cm³ (20 °C)
Ponto de fusão

83.6 °C, 357 K, 182 °F

Ponto de ebulição

242.0 °C, 515 K, 468 °F

Solubilidade em água Insolúvel
Solubilidade em outros solventes Solúvel em tolueno, éter,
acetona, etanol quente
Riscos associados
MSDS External MSDS
Ponto de fulgor 12 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 4-Fluoronitrobenzeno
4-Bromonitrobenzeno
Clorobenzenos relacionados 4-Cloroanilina
2-Nitroclorobenzeno e 3-Nitroclorobenzeno (isômeros)
Dicloronitrobenzeno (vários isômeros)
Clorodinitrobenzeno (vários isômeros)
Compostos relacionados 1-Cloro-4-nitronaftaleno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

4-Nitroclorobenzeno é preparado industrialmente pela nitração de clorobenzeno:[1]

ClC6H5 + HNO3 → ClC6H4NO2 + H2O

Referências
  1. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
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