5-Metilcitosina
5-Metilcitosina é uma forma metilada de citosina na qual um grupo metilo é ligado ao carbono 5, alterando sua estrutura sem alterar suas propriedades de paridade de base.
| 5-Metilcitosina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | 4-amino-5-methyl-3H-pyrimidin-2-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
|
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H7N3O |
| Massa molar | 125.129 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Citosina 5-Hidroximetilcitosina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
In vivo
Em alguns pontos o DNA contém uma quinta base nitrogenada, a metilcitosina (mC) que é gerada pela agregação de um grupo metila à citosina. Essa metilação se acha restrita às citosinas seguidas de guanina (mCG). A metilação do DNA ao nível do promotor pode abolir a atividade de um gene, enquanto muitas metilações em sua região codificadora não a afetam. Um gene pode ser metilado em um tipo celular e não em outro. A herança das mC é devido a que, durante a replicação do DNA, ao se duplicar cada uma de suas cadeias, as C das cadeias filhas adquirem um grupo metila, com ação da metilase de manutenção. Os genes inativos, muito metilados, ao se ativarem podem perder parte de sua metilação. O mecanismo de modulação dessa substituição é desconhecido.
Imagens adicionais
Referências
- Griffiths, Anthony J. F. (1999). An Introduction to genetic analysis. San Francisco: W.H. Freeman. pp. Chapter 15: Gene Mutation. ISBN 0-7167-3520-2(Disponível online no National Center for Biotechnology Information do EUA)