Acetato de isoamila

Acetato de Isoamila, também conhecido como Isopentil Acetato, é um composto orgânico que é o éster formado de álcool isoamílico e acido acético. É um líquido incolor ligeiramente solúvel em água, porém muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. Acetato de Isoamila possui um odor forte, que é descrito como similar a banana e pêra.[2] Acetato de isoamila puro, ou misturas de acetato de isoamila, acetato de amila, e outros flavorizantes podem ser descritos como "óleo de banana".[3]

Acetato de Isoamila
Alerta sobre risco à saúde
Nome sistemático 3-metil butil etanoato
Outros nomes Isopentyl acetate
Isopentyl ethanoate
Isoamyl acetate
Óleo de banana
Essencia de pêra
Identificadores
Número CAS 123-92-2
PubChem 31276
ChemSpider 29016
KEGG C12296
ChEBI 31725
Número RTECS NS9800000
SMILES
InChI
1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
Referência Beilstein 1744750
Referência Gmelin 101452
Propriedades
Fórmula química C7H14O2
Massa molar 130.17 g mol-1
Aparência Liquido incolor
Odor Similar a banana[1]
Densidade 0.876 g/cm3
Ponto de fusão

−78 °C, 195 K, -108 °F

Ponto de ebulição

142 °C, 415 K, 288 °F

Solubilidade em água 0.3% (20 °C)[1]
Pressão de vapor 4 mmHg or 0.533 kPa (20 °C)[1]
Susceptibilidade magnética −89.4·10−6 cm3/mol
Índice de refracção (nD) 1.4020 at 20°
Riscos associados
NFPA 704
3
1
0
 
Limites de explosividade 1.0% (100 °C) – 7.5%[1]
EUA Limite de exposição
permissível (PEL)		 TWA 100 ppm (525 mg/m3)[1]
LD50 7422 mg/kg (rabbit, oral)
16,600 mg/kg (rat, oral)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Acetato de isoamila é preparado pela reação catalisada por ácido (Esterificação de Fischer) entre alcool isoamílico e acido acético glacial como indicado na equação de reação abaixo. Tipicamente, acido sulfúrico é usado como catalisador. Alternativamente, acido p-toluenossulfônico ou uma resina de troca iônica acídica podem ser usados como catalisadores.

Aplicações

Acetato de isoamila é usado para conferir sabor e aroma de banana em alimentos. "Óleo de banana" geralmente se refere a solução de acetato de isoamila em etanol, que é utilizado como aromatizante artificial.

Também é usado como um solvente para alguns vernizes e laca de nitrocelulose. Como um solvente e transporte de materiais tais como a nitrocelulose, foi extensivamente utilizado na indústria aeronáutica para enrijecimento e tornar a prova de vento superfícies aerodinâmicas de tecido, onde ele e seus derivados são geralmente conhecidos como "verniz aeronáutico". Agora que a maioria das aeronaves são inteiramente metálicas, seu uso é limitado a reproduções historicamente precisas e em modelos de escala.

Por conta do seu aroma intenso e agradável, e baixa toxicidade, acetato de isoamila é usado para testar a eficiência de respiradores ou mascaras de respiração.[4]

Ocorrência na natureza

Acetato de isoamila ocorre naturalmente na fruta da banana[5] e também é produzido sinteticamente.[6]

Acetato de isoamila é liberado pela ferroada da abelha, onde funciona como um feromônio sinalizador para atrair outras abelhas e as provoca para picar.[7]

Referências
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0347» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  2. «Iso-amyl acetate». chemicalland21.com
  3. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  4. «Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration». www.osha.gov. Consultado em 4 de fevereiro de 2020
  5. McGee, Harold (2003). On Food and Cooking. New York: Scribner
  6. «Isoamyl Acetate». www.osha.gov Arquivado em 2010-05-28 no Wayback Machine, Occupational Safety and Health Administration
  7. Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de setembro de 1962). «Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee». England: Nature Publishing Group. Nature. 195 (4845): 1018–20. PMID 13870346. doi:10.1038/1951018b0
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