Acetona deuterada

Acetona deuterada ((CD₃)₂CO), também conhecida como acetona-D₆, é uma forma (chamada um isotopólogo) de acetona (CH₃)₂CO na qual o átomo hidrogênio ("H") é substituído pelo isótopo deutério (hidrogênio pesado, "D"). Acetona deuterada e um solvente comum usado em espectroscopia NMR.

Acetona deuterada Alerta sobre risco à saúde


Identificadores
Número CAS	666-52-4
PubChem	522220
Número EINECS	211-563-9
ChemSpider	455535
ChEBI	78217
SMILES	`[2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H]`
Referência Beilstein	1702935
Propriedades
Fórmula molecular	C₃²H₆O
Massa molar	64,1161 g mol⁻¹
Densidade	0,872 g cm⁻³
Ponto de fusão	-94 °C
Ponto de ebulição	56 °C
Pressão de vapor	24,5-25,3 kPa (a 20 °C)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Propriedades

Como em todos os compostos deuterados, as propriedades da acetona deuterada são praticamente idênticas às da acetona comum.

Fabricação

A acetona deuterada é preparada a partir de água pesada, D₂O, pelo que equivale a um reação aldólica. Nesse caso, a base usada é uma versão deuterada da versão de hidróxido de lítio:[1]

\mathrm {H_{3}CC({=}O)CH_{3}\ +\ D_{2}O\ {\xrightarrow {\ LiOD\ }}\ D_{3}CC({=}O)CD_{3}\ +\ 6\ HDO}

A fim de deuterar completamente a acetona, o processo é repetido várias vezes, destilando a acetona da água pesada e executando novamente a reação em um novo lote de água pesada.

Referências

(em inglês) P.J. Paulsen & W.D. Cooke (1963) - Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, Anal. Chem., 35 (10), pp. 1560-1560

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[Paulsen-1] (em inglês) P.J. Paulsen & W.D. Cooke (1963) - Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, Anal. Chem., 35 (10), pp. 1560-1560