Adiponitrila

Adiponitrila é o composto químico com a fórmula (CH₂)₄(CN)₂. Esta dinitrila e um importante precursor do polímero nylon 6.6.

Adiponitrila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Hexanedinitrile
Outros nomes	1,4-Dicianobutano, Dinitrila do ácido adípico, Nitrila do ácido adípico, Dinitrila do ácido hexanodióico, Adipildinitrila, Nitrila adípica, Cianeto de tetrametileno, Dicianeto de tetrametileno, UN 2205
Identificadores
Número CAS	111-69-3
SMILES	N#CCCCCC#N
InChI	1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
Propriedades
Fórmula molecular	C6H8N2
Massa molar	108,14 g/mol
Aparência	Incolor
Densidade	0,97 g/cm3
Ponto de fusão	1 °C
Ponto de ebulição	295 °C
Solubilidade em água	50 g/l (20 °C)
Pressão de vapor	0,003 hPa (20 °C)
Riscos associados
Principais riscos associados	Tóxico, irritante
NFPA 704	2 4 1
Frases R	R23, R25, R36, R38
Frases S	S26, S37, S45
Ponto de fulgor	93 °C (decomposição)
Temperatura de auto-ignição	460 °C
Limites de explosividade	1,7 - 4,9 %V
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Por causa do valor industrial da adiponitrila, muitas rotas têm sido desenvolvidas para sua síntese. Em um método,acrilonitrila é dimerizada via eletrossíntese:

2 CH₂CHCN + 2 e^- + 2 H⁺ → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Tem também sido preparados por hidrocianação catalisada por níquel do butadieno:

2 CH₂CHCHCH₂ + 2 HCN → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN

Adiponitrila pode ser hidrogenada a 1,6-diaminohexano e hidrolizada a ácido adípico