Anetol

Anetol (ou trans-anetol) é um composto aromático de origem vegetal responsável pelo aroma e sabor a anis, por vezes referido por anisado ou erva-doce, que ocorre naturalmente nas plantas do anis, do funcho e do anis-estrelado. É comercializado em diversos graus de pureza sob vários nomes, entre os quais p-propenilanisol, cânfora de anis, isoestragol, extracto de erva-doce, extracto de anis e óleo de anis. O nome químico padrão IUPAC é trans-1-metoxi-4-(prop-1-enil)benzeno, tendo a estrutura molecular constante da caixa à direita. Quimicamente é um éter insaturado. O isómero cis -anetol apresenta características físicas diferentes.

Anetol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (E)-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
Identificadores
Número CAS 104-46-1
PubChem 637563
ChemSpider 553166
SMILES
InChI
1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+
Propriedades
Fórmula química C10H12O
Massa molar 148.2 g mol-1
Densidade 0.998 g/cm3
Ponto de fusão

20 °C a 21 °C

Ponto de ebulição

234 °C; 81 °C at 2 mmHg

Riscos associados
MSDS External MSDS
Compostos relacionados
Compostos relacionados Anisol (metoxibenzeno)
Estragol (1-metoxi-4-alil-benzeno)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Características

O anetol assume à temperatura ambiente, a forma de cristais brancos com um ponto de fusão de 21 °C e um ponto de ebulição de 234 °C. A sua fórmula química é C10H12O, sendo estreitamente relacionado com o estragol, um composto que ocorre naturalmente num grande número de umbelíferas, entre as quais a salsa, e de labiadas, como o manjericão e a sálvia.

O anetol é percebido pelo paladar humano como sendo adocicado, sendo estimado que o seu poder edulcorante seja 13 vezes superior ao da sacarose, o comum açúcar de mesa. O cheiro e sabor são considerados agradáveis pela maioria das pessoas, mesmo em elevadas concentrações. Aparenta ser ligeiramente tóxico, tendo efeito irritante para as mucosas em grandes concentrações.[1]

Estudos laboratoriais realizados em ratos apontam que o anetol pode estimular a regeneração hepática em ratos e que tem naqueles mamíferos actividade espasmolítica quando em grandes doses.

O anetol é um precursor metabólico da para-metoxi-anfetamina (PMA), um composto traficado com a designação de Ecstasy, cujo consumo já resultou em múltiplos casos fatais.

Referências
  1. AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2010.

Ver também

Ligações externas


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