Anidrido malônico
Anidrido malônico oo oxetano-2,4-diona é um composto orgânico de fórmula C3H2O3 ou CH2(CO)2O. Ele pode ser visto como o anidrido do ácido malônico ou como uma cetona dupla do oxetano.
| Anidrido malônico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Oxetane-2,4-dione |
| Outros nomes | Malonic anhydride |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C3H2O3/c4-2-1-3(5)6-2/h1H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H2O3 |
| Massa molar | 86.03 g mol-1 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Subóxido de carbono (C3O2, um anidrido do anidrido malônico) 2-oxetanona ou β-propiolactona 3-oxetanona |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O anidrido malônico foi sintetizado inicialmente em 1988 pela ozonólise da dicetena.[1][2] São conhecidos alguns derivados, como 3,3-dimethyl-oxetane-2,4-dione.[3][4][5]
Referências
- Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1988) Advanced Inorganic Chemistry, 5th edn. Wiley
- H. Mark Perks and Joel F. Liebman (2000). «Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides». Structural Chemistry. 11 (4). 265269 páginas. ISSN 1040-0400. doi:10.1023/A:1009270411806
- Charles L. Perrin; Arrhenius, T (1978). J. Am. Chem. SOC. volume 100, pages 5249-5251.
- Ribeiro da Silva, M. A. J.; Monte, M. J. S.; Ribeiro, J. R.(1999) J. Chem.Thermodyn. 31, 1093.
- Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque (1980), Raman spectrum of a malonic anhydride. (Actually, of 3,3-dimethyl-oxetane-2,4-dione.) J. Org. Chem., volume 45 issue 9, pp 1705–1706. DOI: 10.1021/jo01297a044
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