Anidrido propanoico
Anidrido propanóico, também chamado anidrido propiônico, é um anidrido de ácido simples. Com a fórmula química (CH3CH2CO)2O, é um reagente usado largamente em síntese orgânica.
| Anidrido propanóico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Propanoyl propanoate |
| Outros nomes | Anidrido propiônico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | UF9100000 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H10O3 |
| Massa molar | 130.14 g/mol |
| Aparência | Líquido claro, com um cheiro forte similar ao vinagre |
| Densidade | 1.015 g/cm³, líquido |
| Ponto de fusão |
-42 °C |
| Ponto de ebulição |
167 - 170 °C |
| Solubilidade em água | Reage dando ácido propanóico |
| Viscosidade | 1.144 cP at ?°C |
| Riscos associados | |
| MSDS | External MSDS |
| Principais riscos associados |
inflamável |
| Frases R | R34 |
| Frases S | S26-45 |
| Ponto de fulgor | 63 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Anidrido acético |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Síntese
Anidrido propanóico tem sido preparado pela desidratação de ácido propanóico usando cetena:[1]
- 2 CH3CH2CO2H + CH2=C=O → (CH3CH2CO)2O + CH3CO2H
Segurança
Anidrido propanóico possui forte cheiro e é corrosivo, causando queimaduras em contato com a pele. Vapores podem irritar fortemente os olhos e pulmões.
Status legal
Devido a seu potencial uso como um precursor na síntese de fentanil e seus análogos, o anidrdo propanóico é regulado pelo órgão Drug Enforcement Agency dos EUA como uma substância da Lista I sob o Controlled Substances Act.[2]
Referências
- Williams, J. W. Krynitsky, J. A. (1955). «n-Caproic Anhydride». Org. Synth.; Coll. Vol., 3
- «Drugs of Abuse Publication, Chapter 2». Consultado em 31 de março de 2008. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2007
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