Arsfenamina

A Arsfenamina foi comercializada sob a marca Salvarsan em 1910. Também é conhecida como 606, por ser a ordem do teste desse composto sintético.[4]

Arsfenamina Alerta sobre risco à saúde

Outros nomes	* 3,3'- diamino-4,4'- di-hidroxi-arsenobenzol * 3,3′,3′′-triamino-4,4′,4′′-tri-hidroxi arsenobenzol * 3,3′,3′′,3′′',3′′′′-Pentamino-4,4′,4′′,4′′′,4′′′′-penta-hidroxi-arsenobenzol * 2-Amino-4-(3-amino- 4-hidroxifenil) arsenilideno arsenilfenol-di-hidroclorido
Identificadores
Número CAS	139-93-5
PubChem	8774
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₂H₁₄As₂Cl₂N₂O₂
Solubilidade em água	dificilmente solúvel em água [1]
Riscos associados
Frases R	R23/25, R35
Frases S	S(1/2), S20/21, S28, S45, S60, S61
LD₅₀	> 500 mg·kg^-1 (Rattus, via oral) [2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Neosalvarsan (derivado)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura molecular da arsfenamina (salvarsan).
A: estrutura adotada por Ehrlich, semelhante à do azobenzeno
B e C: estruturas adotadas após estudos espectrais de massa publicados por Lloyd (2005)[3], i.e. uma estrutura mista do trímero B com o pentâmero C.

Foi um dos primeiros medicamentos que curou uma doença infecciosa que causava uma grande mortalidade; foi a bala mágica, do bacteriólogo alemão Paul Ehrlich.

Esse médico alemão acreditava que era possível obter um composto químico que pudesse curar especificamente a sífilis sem prejudicar o paciente. Convencido que o arsénico era a chave de cura da sífilis, uma doença venérea, Ehrlich sintetizou centenas de compostos à base de arsénico. Mais tarde injetou diferentes dosagens desses compostos em coelhos previamente infectados com a bactéria da sífilis. Alguns dos 605 compostos testados mostraram certos sinais promissores, mas muitos coelhos morriam. Em 1910, fabricou e testou o composto 606, a arsfenamina, que restaurava totalmente os coelhos infectados.[4]

Este composto sintético pareceu ser eficaz, curando a doença sem ser tóxico ao paciente. Graças a esse descobrimento foi concedido a ele o Prêmio Nobel em 1908. Hoje em dia já não se utiliza mais salvarsan para tratar a sífilis, pois foi substituída por um produto bem mais efetivo, o antibiótico penicilina.

Sua estrutura era a seguinte até 2005, quando os investigadores determinaram que a estrutura era um composto de um trímero cíclico e um pentâmero.

A doses altas, a arsfenamina pode ser tóxica, dado que contém arsénico (ver intoxicação por arsénico).

Referências

Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
(en) « Arsfenamina » em ChemIDplus.
The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate. Lloyd NC, Morgan HW, Nicholson BK, Ronimus RS. Departments of Chemistry and Biological Sciences, University of Waikato, Private Bag 3105, Hamilton, New Zealand.
Yarnell, A. (2005). «Salvarsan». Chemical and Engineering News. Consultado em 1 de agosto de 2010

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[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[ChemIDplus-2] (en) « Arsfenamina » em ChemIDplus.

[3] The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate. Lloyd NC, Morgan HW, Nicholson BK, Ronimus RS. Departments of Chemistry and Biological Sciences, University of Waikato, Private Bag 3105, Hamilton, New Zealand.

[Yarnell-4] Yarnell, A. (2005). «Salvarsan». Chemical and Engineering News. Consultado em 1 de agosto de 2010