Azobisisobutironitrila

Azobisisobutironitrila (abreviada AIBN) é um composto orgânico com a fórmula [(CH3)2C(CN)]2N2. Este pó branco é solúvel em álcoois e solventes orgânicos comuns mas é insolúvel em água. É frequentemente utilizado como um produtor de espuma para plásticos e borracha, e como um iniciador de radical

Azobisisobutironitrila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile), 2-(azo(1-cyano-1-methylethyl))-2-methylpropane nitrile
Outros nomes AIBN
Identificadores
Abreviação AIBN
Número CAS 78-67-1
PubChem 6547
ChemSpider 6299
SMILES
InChI
1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Propriedades
Fórmula molecular C8H12N4
Massa molar 164.21 g/mol
Aparência cristais brancos
Densidade 1.1 g cm−3[1]
Ponto de fusão

105 °C [1]

Solubilidade em água insolúvel[1][2]
Solubilidade solúvel em solventes orgânicos e monômeros vinílicos[2]
Riscos associados
Frases R R2, R11, R20/22, R52, R53
Frases S Predefinição:S(2), S39, S41

, S47 , S61

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Mecanismo

Na sua reação mais característica, AIBN decompõe, e elimina uma molécula de gás nitrogênio de modo a formar dois radicais 2-cianoprop-2-ilo:

Estes radicais podem iniciar polimerizações de radicais livres e outras reações induzidas por radicais. Por exemplo, uma mistura de estireno e anidrido maleico em tolueno irá reagir se aquecida, formando o copolímero sob adição de AIBN. Outro exemplo de uma reação de radical que pode ser iniciada pela AIBN é a hidro-halogenação de alcenos anti-Markovnikov.

Produção e análogos

AIBN é produzido pela conversão de cianoidrina de acetona à hidrazina seguido por oxidação:[3]

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

Compostos diazos relacionado comportam-se similarmente, e.g. 1,1'-azobis(cicloexanocarbonitrila). Iniciadores azo hidrossolúveis estão também disponíveis no mercado.[4][5]

Segurança


Referências

  1. Registo de CAS RN 78-67-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  4. Product Grades - www2.dupont.com
  5. Water soluble Azo initiators - www.wako-chem.co.jp
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