Base J

A base J ou β-DGlucopyranosyloxymethyluracil é uma base nitrogenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoas Kinetoplastea, incluindo o patógeno humano tripanossoma e nalguns flagelados. Foi descoberta em 1993 no Trypanosoma brucei e foi a primeira nucleobase hipermodificada encontrada no ADN eucariótico; desde então foram descobertos noutros Kinetoplastea, como o Leishmania e nalguns flagelados.[1][2] Nesses organismos a base J actua como terminação da transcrição para a ARN polimerase II; com a sua eliminação em células nocaute acompanhada de uma massiva leitura previa (read-through) dos sítios de terminação da ARN polimerase II, o que em última análise prova ser letal para a célula.[3][4]

Base J
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H-pirimidina-2,4-diona
Outros nomes β-D-Glicosil-5-hidroximetiluracilo
β-D-Glicosil-hidroximetiluracilo
Identificadores
Número CAS 53910-89-7
ChemSpider 32742278
SMILES
InChI
1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química C11H16N2O8
Massa molar 304.21 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A base J é sintetizada por meio de uma hidroxilação inicial da timidina, seguida da glicosilação por uma glicosiltransferase ainda não identificada.[1]

Biosíntese da base J. A: timidina hidroxilase; B: beta-glicosiltranferase; 1: dT (desoxitimidina); 2: HOCH3dU; 3: dJ


Referências
  1. Borst, Piet; Sabatini, Robert (outubro de 2008). «Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions». Annual Review of Microbiology. 62 (1): 235–251. PMID 18729733. doi:10.1146/annurev.micro.62.081307.162750
  2. Simpson L (1998). «A base called J». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (5): 2037–2038. Bibcode:1998PNAS...95.2037S. PMC 33841Acessível livremente. PMID 9482833. doi:10.1073/pnas.95.5.2037
  3. van Luenen, Henri G.A.M.; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (agosto de 2012). «Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in Leishmania». Cell. 150 (5): 909–921. PMC 3684241Acessível livremente. PMID 22939620. doi:10.1016/j.cell.2012.07.030
  4. Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (novembro de 2012). «Transcription: Base J Blocks the Way». Current Biology. 22 (22): R960–R962. PMC 3648658Acessível livremente. PMID 23174300. doi:10.1016/j.cub.2012.10.010
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