Bixina
Bixina é uma substância química orgânica polinsaturada, norcarotenóide, vermelha, principal corante do fruto do urucuzeiro — urucu, cujas sementes reduzidas a pó, são muito usadas para colorir alimentos e em filtros solares.
Fruto aberto de urucu mostrando as sementes cobertas pelo arilo avermelhado devido a presença da bixina, utilizada como corante e tintura.
| Bixina Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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| Nome IUPAC | (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)- 20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl- 20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid |
| Outros nomes | Ácido cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-ψ,ψ-carotenedióico, 6-metil éster |
| Identificadores | |
| Número CAS | , 39937-23-0 (trans-Bixina) |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C25H30O4/ c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27) 10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/ h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/ b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15- |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C25H30O4 |
| Massa molar | 394.48 g mol-1 |
| Aparência | Cristais laranjas |
| Solubilidade em água | Insolúvel |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Norbixina (ácido dicarboxílico; metoxi no C20 trocado por -OH) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As sementes de urucu contém aproximadamente 5% de pigmentos, os quais consistem de 70-80% de bixina.[2]
A bixina é solúvel em gorduras mas insolúvel em água. Quando exposta a álcalis, o metil éster é hidrolisado e produz o ácido dicarboxílico norbixina, um derivado hidrossolúvel.
É um composto quimicamente instável quando isolado e converte-se, via isomerização, em trans-bixina (β-bixina), o isômero cis-trans da bixina.[1]
Estrutura química da trans-bixina
Estrutura química da norbixina.
Referências
- Merck Index, 11th Edition, 1320
- Executive Summary Bixin Arquivado em 21 de julho de 2011, no Wayback Machine., National Toxicology Program (em inglês)
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