Bromoetano

Bromoetano, também conhecido como brometo de etila é um composto químico do grupo dos haloalcanos. É abreviado pelos químicos como EtBr. Este composto volátil tem odor similar aos éteres.

Bromoetano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Bromoetano
Outros nomes Brometo de etila
Identificadores
Número CAS 74-96-4
Número RTECS KH6475000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H5Br
Massa molar 108.97 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.47 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

−119 °C (154 K)

Ponto de ebulição

38.4 °C

Solubilidade em água 0.91 g/100 ml (20 °C)
Viscosidade 0.402 cP at 20 °C
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Carc. Cat. 3
Nocivo (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R11, R20/22, R40
Frases S S2, S36/37
Ponto de fulgor −20 °C
Temperatura
de auto-ignição		 511 °C
Limites de explosividade 6.8–11%
Compostos relacionados
haloalcanos relacionados bromometano
Cloroetano
Iodoetano
Brometo de n-propila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

A preparação de EtBr estabelece-se como um modelo para a síntese de brometos de alquila em geral. É usualmente preparado pela adição de HBr a etileno:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Brometo de etila é barato e raramente é preparado em laboratório. Sínteses laboratoriais convenientes incluem a ação de tribrometo de fósforo ou brometo de tionila sobre etanol. EtBr forma-se quando etanol é tratado com HBr (gás) ou ácido bromídrico (sua solução aquosa), embora esta reação também forme éter dietílico.

Usos

Em síntese orgânica, EtBr é o equivalente sintético do carbocátion etil (Et+) "synthon". Na realidade, tal cátion não é realmente formado. Por exemplo, sais carboxilatos são convertidos a ésteres de etila,[1] carbânions a derivados etilados, tiouréia em sais de etilisotiourônio,[2] a aminas em etilaminas.[3]

Sendo um líquido a temperatura ambiente mas também muito volátil, EtBr é um reagente barto para a preparação de reagentes de Grignard, os quais tradicionalmente são usados como bases fortes. Visto que EtMgBr deprotona alcinos:[4][5][6]

EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Esta aplicação tem sido suplantada pela grande disponibilidade de reagentes organolítios.

Segurança

Halocarbonetos em geral são agentes alquilantes potencialmente perigosos. Brometos são agentes alquilantes superiores aos cloretos, assim exposição a EtBr deve ser minimizada. EtBr é classificado pelo estado da Califórnia como carcinogênico e uma toxina reprodutiva.

Referências
  1. Petit, Y.; Larchevêque, M.. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401.
  2. E. Brand, E.; Brand, F. C.. "Guanidodacetic Acid". Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3.
  3. {Brasen, W. R; Hauser, C. R.. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582.
  4. Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I.. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
  5. A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F.. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
  6. Newman, M. S.; Stalick, W. M.. "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.
  • Makosza, M.; Jonczyk, A.. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897.

Ligações externas
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