Cloreto de tionila

Cloreto de tionila (ou cloreto de tionilo ou ainda dicloreto de tionila) é um composto inorgânico com a fórmula SOCl2. SOCl2 é um reagente químico usado em reações de cloração. É um líquido incolor, destilável a temperatura ambiente que decompõe-se acima de 140 °C. SOCl2 é algumas vezes confundido com cloreto de sulfurila, SO2Cl2, mas as propriedades químicas destes compostos de S (IV) e S (VI) diferem significativamente.

Cloreto de tionila
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes oxicloreto sulfuroso
dicloreto sulfuroso
cloreto de sulfinila
dicloreto de sulfinila
diclorosulfóxido
Identificadores
Número CAS 7719-09-7
Propriedades
Fórmula molecular SOCl2
Massa molar 118.97 g/mol
Aparência líquido com forte odor
claro a amarelado
Densidade 1.638 g ml−1, líquido
Ponto de fusão

−104.5 °C

Ponto de ebulição

76 °C

Solubilidade em água Reativo
Viscosidade 0.6 cP at ? °C
Estrutura
Forma molecular piramidal
Momento dipolar 1.4 D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Classificação UE Corrosivo (C)
NFPA 704
0
4
2
W
Frases R R14, R20/22, R29, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor não inflamável
Compostos relacionados
Compostos relacionados Cloreto de sulfurila
Oxidicloreto de selênio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Propriedades e estrutura

A molécula SOCl2 é piramidal, indicando a presença de um par solitário de elétrons sobre o centro do S(IV). Em contraste, COCl2 é planar.

SOCl2 reage com água desprendendo ácido clorídrico e dióxido de enxofre.

H2O + O=SCl2 → SO2 + 2 HCl

Por causa de sua alta reatividade com água, SOCl2 não é previsto como ocorrente na natureza.

Produção

A principal síntese industrial envolve a reação de trióxido de enxofre e dicloreto de enxofre:[1]

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2.

Outros métodos incluem

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3;
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2;
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2.

A primeira das três reações acima também produz oxicloreto de fósforo (ou cloreto de fosforilo), o qual assemelha-se a cloreto de tionila em muitas de suas reações.

Aplicações

Cloreto de tionila é principalmente usado na produção industrial de compostos organoclorados, os quais são frequentemente intermediários na produção de fármacos e substâncias agroquímicas.

Química orgânica

Cloreto de tionila é largamente usado em síntese orgânica para algumas aplicações, requer purificação.[2] Classicamente, converte ácidos carboxílicos a cloretos de acila:[3]

Reação de cloreto de tionila com um ácido carboxílico.

Álcoois reagem com cloreto de tionila resultando os correspondentes cloretos de alquila na reação de Darzens.[4]

Referências
  1. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
  2. Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8.doi:10.1039/J19670000036
  3. Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963). «Oleoyl chloride». Org. Synth.; Coll. Vol., 4; Rutenberg, M. W.; Horning, E. C. (1963). «1-Methyl-3-ethyloxindole». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
  4. Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). «3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene». Org. Synth.; Coll. Vol., 10; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). «4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane». Org. Synth.; Coll. Vol., 9; Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, and David Tschaen (2008). «Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl2: An Old Reaction Revisited». J. Org. Chem. 73 (1): 312–5. PMID 18052293. doi:10.1021/jo701877h
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